(-)-(2S,3S)-2,3-Epoxy-1-tosyloxypent-4-ene | 121405-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-2,3-Epoxy-1-tosyloxypent-4-ene
• 英文别名: (+/-)-2,3-Epoxy-1-tosyloxypent-4-ene
• CAS: 121405-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: XMHJLKIXKIQCHA-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-Epoxy-1-tosyloxypent-4-ene 在 钯 盐酸 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 (+)-(1R,7R)-exo-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<.3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Side-Chain Unsaturatedendo- andexo-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series

  摘要：

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27729
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 sodium acetate 、 ortho-tungstic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(2S,3S)-2,3-Epoxy-1-tosyloxypent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Side-Chain Unsaturatedendo- andexo-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series

  摘要：

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27729