(-)-(2R,4S,5R)-2-Methyl-2-<2-(phenylsulfonyl)ethyl>-4-tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane | 121469-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,4S,5R)-2-Methyl-2-<2-(phenylsulfonyl)ethyl>-4-tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(2R,4S,5R)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-5-ethenyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121469-45-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇S₂
• 分子量: 466.576
• InChiKey: KYSZUAKVSQZOGK-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4S,5R)-2-Methyl-2-<2-(phenylsulfonyl)ethyl>-4-tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 sodium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-(1S,5R,7R)-5-Methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Side-Chain Unsaturatedendo- andexo-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series

  摘要：

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27729
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S,5R)-2,2-Dimethyl-4-tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 PPA 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 528.0h， 生成 (-)-(2R,4S,5R)-2-Methyl-2-<2-(phenylsulfonyl)ethyl>-4-tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Side-Chain Unsaturatedendo- andexo-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series

  摘要：

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27729

文献信息

• Synthesis of Side-Chain Unsaturated<i>endo</i>- and<i>exo</i>-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series
  作者：Stefan Wershofen、H. -D. Scharf

  DOI：10.1055/s-1988-27729

  日期：——

  The title substances endo- and exo-9 were synthesized via selective trans- and cis-opening of the epoxy tosylate 3, respectively. The tosylate 3 is easily obtainable from pentadienol 1.

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。