(1S,2R,5R)-2-(2-chloroethyl)-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](triethylsilyloxy)methyl}-1-methyl-7-oxa-4-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,6-dione | 1064062-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R)-2-(2-chloroethyl)-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](triethylsilyloxy)methyl}-1-methyl-7-oxa-4-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,6-dione
• CAS: 1064062-25-4
• 化学式: C₂₁H₃₄ClNO₄Si
• 分子量: 428.044
• InChiKey: SXCMUOCJAPTXQR-OZMCLOMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-(2-chloroethyl)-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](triethylsilyloxy)methyl}-1-methyl-7-oxa-4-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,6-dione 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到马里佐米
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-1-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-triethylsilyloxymethyl]-4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione 在 吡啶 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以17.1 mg的产率得到(1S,2R,5R)-2-(2-chloroethyl)-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](triethylsilyloxy)methyl}-1-methyl-7-oxa-4-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066