37,38,39,40,41,42-hexamethoxy-5,11,17,23,29,35-hexa(4-tert-butyl)calix[6]arene | 98127-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 37,38,39,40,41,42-hexamethoxy-5,11,17,23,29,35-hexa(4-tert-butyl)calix[6]arene
• 英文别名: 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix<6>arene；5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxy-calix[6]arene；5,11,17,23,29,35-Hexatert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxyheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene
• CAS: 98127-73-2
• 化学式: C₇₂H₉₆O₆
• 分子量: 1057.55
• InChiKey: LCMVHVWTOQABBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  37,38,39,40,41,42-hexamethoxy-5,11,17,23,29,35-hexa(4-tert-butyl)calix[6]arene 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 反应 40.0h， 以67%的产率得到monosodium mono(12,32,52,72,92,112-hexamethoxy-1,3,5,7,9,11(1,3)-hexabenzenacyclododecaphane-15,35,55,75,95,115-hexasulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Satish; Chawla; Varadarajan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2863 - 2865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,8,14,20,26,32-hexabromo-5,11,17,23,29,35-hexa(tert-butyl)-37,38,39,40,41,42-hexamethoxy-calix[6]arene 在 异丙醇 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 37,38,39,40,41,42-hexamethoxy-5,11,17,23,29,35-hexa(4-tert-butyl)calix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[6]芳烃骨架的亚甲基桥的功能化。

  摘要：

  六溴杯芳烃衍生物3的溴原子在S（N）1条件下被其他基团取代，从而可以轻松合成在所有桥上均具有相同功能的杯芳烃[6]芳烃衍生物。在回流下加热3和结合有伯和仲烷氧基取代基的合适的醇的混合物。当与EtOH和i-PrOH的反应在六氟异丙醇（HFIP）中进行时，观察到氢化物的提取。在强亲核试剂（例如N3（-）和苯胺）存在下，在TFE中溶剂化3可获得相应的六叠氮基和六苯胺基衍生物。通过3的乙酰分解将羟基引入到杯[6]芳烃骨架中，然后用LiAlH4还原获得的六乙酸酯衍生物。通过在回流下加热3，HFIP和取代的苯衍生物（例如间二甲苯，对甲基苯甲醚，均三甲苯）的混合物来进行在不存在路易斯酸的情况下的弗瑞德-克来福特烷基化。通过加热在TFE或HFIP中的3和2，4-戊二酮的混合物，将杯[6]芳烃桥烷基化。在所有情况下，反应都以高非对映选择性进行，分离出的主要异构体被分配为rc5（即全顺式）形式。NMR光谱表明

  DOI：

  10.1021/jo801187z

文献信息

• Pseudorotaxane orientational stereoisomerism driven by π-electron density
  作者：Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri

  DOI：10.1039/c4cc04668d

  日期：——

  Pseudo[2]rotaxane orientational isomers were formed in a stereocontrolled way by exploiting the electron-withdrawing (EW) or electron-donating (ED) effects of para-substituted dibenzylammonium axles threaded through the π-electron rich calixarene cavity, which allow the fine tuning of the weak π–π interactions.

  伪[2]螺旋环取向异构体通过利用对位取代的二苄基铵轴的电子吸引（EW）或电子供给（ED）效应，在立体控制的方式下形成，这些轴穿过π电子丰富的伞形分子腔，从而实现对弱π–π相互作用的精细调控。
• Pseudorotaxanes with Self-Sorted Sequence and Stereochemical Orientation
  作者：Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Zhenhui Qi、Christoph A. Schalley、Placido Neri

  DOI：10.1002/anie.201301570

  日期：2013.7.15

  Partner preferences in pseudorotaxane formation were exploited to establish an integrative self‐sorting system able to discriminate simultaneously at the sequence and stereochemical level (see picture). It was found that calix[6]arenes were threaded selectively with a preferred orientation onto bisammonium axles, even when the structural differences between the possible building blocks were small and

  利用伙伴在拟轮烷形成中的偏爱来建立一个能够在序列和立体化学水平上同时区分的综合自选系统（见图）。结果发现，杯状[6]芳烃以优选的取向选择性地穿在双铵轴上，即使可能的结构单元之间的结构差异很小并且位于远离结合位点的位置。
• Sequence Stereoisomerism in Calixarene-Based Pseudo[3]rotaxanes
  作者：Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Teresa Pierro、Placido Neri

  DOI：10.1021/ol2005159

  日期：2011.4.15

  by their through-the-annulus threading with a rationally designed bis(benzylalkylammonium) axle. These stereoisomeric pseudo[3]rotaxanes can be considered as a minimal “informational system” because the “written information” on the thread is transferred to a specific sequence stereoisomer.

  通过合理设计的双（苄基烷基铵）轴的环空螺纹，可以按正确的立体顺序订购两个杯[6] arene定向轮。这些立体异构的假[3]轮烷类可以被认为是最小的“信息系统”，因为线程上的“书面信息”被转移到特定的序列立体异构体上。
• A general synthesis of water soluble upper rim calix[n]arene guanidinium derivatives which bind to plasmid DNA
  作者：Miroslav Dudic、Alberto Colombo、Francesco Sansone、Alessandro Casnati、Gaetano Donofrio、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.047

  日期：2004.12

  The reaction of O-alkylated p-aminocalix[n]arenes (n=4, 6, 8) with N,N′-di(tert-butoxycarbonyl)thiourea in the presence of HgCl2 and subsequent removal of the protective groups with hydrochloric acid led to the new water soluble calix[n]guanidinium derivatives (p-guanidiniumcalix[n]arenes) 20–23. With the exception of tetraoctyl-p-guanidiniumcalix[4]arene 21, which forms a macroscopic gelatinous aggregate

  在HgCl 2存在下，O-烷基化对氨基氨基芳烃[ n ]芳烃（n = 4、6、8 ）与N，N'-二（叔丁氧基羰基）硫脲的反应，然后用盐酸除去保护基酸导致了新的水溶性杯[ ñ ]胍衍生物（p -guanidiniumcalix [ ñ ]芳烃）20 - 23。除四辛基-对-胍基杯[4]芳烃21，即使在非常低的浓度下也能形成宏观的凝胶状聚集体，所有合成的胍鎓杯芳烃在水中均显示出良好的溶解性，并具有清晰的NMR信号。而且，这些化合物没有细胞毒性，并且与质粒DNA结合。
• Fixed or Invertible Calixarene-Based Directional Shuttles
  作者：Teresa Pierro、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Agostino Casapullo、Placido Neri

  DOI：10.1021/ol200753c

  日期：2011.5.20

  on calixarenes threaded by dialkylammonium ions, which also represent the first examples of calixarene-based molecular shuttles, are reported. The base/acid treatment demonstrated that these systems act as molecular shuttles, which move between three sites on the axle. When small OMe groups are appended at the calix[6]arene lower rim an unprecedented inversion of its shuttling direction is observed,

  据报道，基于杯芳烃被二烷基铵离子穿线的轮烷的第一实例，其也代表基于杯芳烃的分子穿梭的第一实例。碱/酸处理表明，这些系统充当分子梭，在轴上的三个位置之间移动。当较小的OMe基团附加在杯[6] arene下缘上时，观察到其穿梭方向发生了空前的反转，这是通过大环的圆锥到圆锥反转而发生的。