N-Benzoyl-L-leucin-(2-hydroxyphenylester) | 17138-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-L-leucin-(2-hydroxyphenylester)
• CAS: 17138-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: XHKHUYHCPUKDAC-HNNXBMFYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-L-leucin-(2-benzyloxyphenylester) 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-Benzoyl-L-leucin-(2-hydroxyphenylester)
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第二十八部分。酯类的氨基解离的手性加速。儿茶酚单酯在肽合成中的应用

  摘要：

  进一步的证据支持了这样的假说，即酯的氨解可以被能够与引入的胺氢键结合并从中接受质子的相邻基团加速。由于这种加速不适用于恶唑酮的形成（亲核试剂不携带氢），因此有可能设计出快速，无消旋的肽合成方法。邻苯二甲酰基甘氨酸邻-羟基苯基酯和4,5-二氯-2-羟基苯基酯和苯甲酰基-L-亮氨酸邻酯-羟苯基酯，在室温下与甘氨酸乙酯迅速偶联；在最后一种情况（标准消旋试验）中，未发现外消旋体，并且与三乙胺一起，该酯未产生恶唑酮。当将相邻的羟基保护为苄基醚时，获得了一种不活泼的中间体，该中间体可以通过除去苄基，催化加氢或通过溴化氢在乙酸中的作用而被随意活化。

  DOI：

  10.1039/j39680000436