4-氯-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 | 85153-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-氯-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-chloro-3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 85153-60-2
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• mdl: MFCD00071562
• 分子量: 164.589
• InChiKey: JNYMRXDQVPIONI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  95 °C
• 密度：
  1.21
• 闪点：
  104 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  无金属和多用途合成路线从硼联吡啶制得天然和合成的金刚玉

  摘要：

  作为细菌生物碱家族的Prodiginines具有许多有趣的生物学活性。已经开发了新的，简明的合成路线，以高收率容易地制备合成的和天然的丙二醛，其使用了BODIPY官能化反应，例如缩合，亲核取代和BF 2脱保护。这种新的无金属合成方法为各种C环功能化的蛋白质打开了大门，其中包括由于其先进的生物活性而无法通过当前的合成方法获得的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02924
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氯乙酰乙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4-氯-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  无金属和多用途合成路线从硼联吡啶制得天然和合成的金刚玉

  摘要：

  作为细菌生物碱家族的Prodiginines具有许多有趣的生物学活性。已经开发了新的，简明的合成路线，以高收率容易地制备合成的和天然的丙二醛，其使用了BODIPY官能化反应，例如缩合，亲核取代和BF 2脱保护。这种新的无金属合成方法为各种C环功能化的蛋白质打开了大门，其中包括由于其先进的生物活性而无法通过当前的合成方法获得的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02924

文献信息

• 作为葡萄糖激酶活化剂的吡咯烷酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN113493442A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明提供了一种吡咯烷酮衍生物，更具体地涉及一种式(Ⅰ)结构的化合物或其可药用盐，及其制备方法和用途。这些化合物以及包含它们的药物组合物可作为葡萄糖激酶活化剂用于治疗代谢疾病和紊乱。R1、R2、R3、R4、R5、X及A如本发明所述。
• Discovery of Brain-Penetrant Glucosylceramide Synthase Inhibitors with a Novel Pharmacophore
  作者：Yuta Tanaka、Masaki Seto、Keiko Kakegawa、Kazuaki Takami、Fumiaki Kikuchi、Takeshi Yamamoto、Minoru Nakamura、Masaki Daini、Masataka Murakami、Tomohiro Ohashi、Takahito Kasahara、Junsi Wang、Zenichi Ikeda、Yasufumi Wada、Florian Puenner、Takahiro Fujii、Masakazu Inazuka、Sho Sato、Tomohiko Suzaki、Jeong-Ho Oak、Yuichi Takai、Hiroshi Kohara、Kouya Kimoto、Hideyuki Oki、Satoshi Mikami、Minoru Sasaki、Yuta Tanaka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02078

  日期：2022.3.10

  absorption, distribution, metabolism, elimination, toxicity (ADMETox) profile resulted in the discovery of T-036, a potent GCS inhibitor in vivo. Pharmacophore-based scaffold hopping was performed to mitigate safety concerns associated with T-036. The ring opening of T-036 resulted in another potent GCS inhibitor with a lower toxicological risk, T-690, which reduced glucosylceramide in a dose-dependent manner

  葡萄糖神经酰胺合酶 (GCS) 的抑制是戈谢病的主要治疗策略，并且已被建议作为治疗帕金森病的潜在靶点。在此，我们报告了新的脑渗透 GCS 抑制剂的发现。对构效关系的评估揭示了该系列中独特的药效团。芳环 A 的亲脂性邻位取代基和芳环 B 的适当方向性是效力的关键。吸收、分布、代谢、消除、毒性 (ADMETox) 曲线的优化导致发现了T-036，一种有效的体内 GCS 抑制剂。进行基于药效团的支架跳跃以减轻与T-036相关的安全问题。T-036的开环导致另一种具有较低毒理学风险的强效 GCS 抑制剂T-690以剂量依赖性方式减少小鼠血浆和皮质中的葡萄糖神经酰胺。最后，我们讨论了赋予独特抑制模式和降低心血管风险的化合物的结构方面。
• Convenient preparative approaches to biorelevant dimethylphosphinoyl-derived compounds with the use of (trimethylsilyl)dimethylphosphinite
  作者：Anastasiia M. Aleksandrova、Ludmyla V. Bezgubenko、Alona S. Cherednichenko、Petro P. Onys’ko、Yuliya V. Rassukana

  DOI：10.1080/10426507.2021.2025054

  日期：2022.6.3

  Abstract A convenient procedure for the preparation of (trimethylsilyl)dimethylphosphinite was developed. The synthetic potential of the latter was exemplified by the preparation of dimethylphosphinoyl-derived nitriles, amines, acetone, acetic and acetoacetic acids as valuable building blocks for medicinal and materials chemistry.

  摘要 开发了一种方便的制备（三甲基甲硅烷基）二甲基亚膦酸酯的方法。后者的合成潜力通过制备二甲基膦酰基衍生的腈、胺、丙酮、乙酸和乙酰乙酸作为药物和材料化学的重要组成部分来例证。
• Dihydrothienopyrimidines for the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20080096882A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention relates to new dihydrothienopyrimidine of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the description, and which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  本发明涉及公式1的新二氢噻唑嘧啶，以及其药理学上可接受的盐、对映异构体、立体异构体、混合物、水合物或溶剂化物，其中X为SO或SO2，但优选为SO，R1、R2和R3的含义如描述中所给出，并适用于治疗呼吸或胃肠疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症，以及包含这些化合物的制药组合物。
• 6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08114878B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  The invention relates to new dihydrothienopyrimidine of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein X is SO or SO2, but preferably SO, and wherein R1, R2 and R3 have the meanings given in the description, and which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  本发明涉及公式1的新二氢噻唑嘧啶，以及药学上可接受的盐，对映异构体，对映体混合物，水合物或其溶剂化物。其中X为SO或SO2，但最好为SO，R1，R2和R3的含义如说明书所述，并且适用于治疗呼吸或消化不适或疾病，关节，皮肤或眼睛的炎症性疾病，周围或中枢神经系统疾病或癌症，以及包含这些化合物的制药组合物。