(2S)-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-(3-phenylureido)propionic acid | 847494-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-(3-phenylureido)propionic acid
• 英文别名: 2-S-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-(3-phenylureido)propionic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylcarbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 847494-17-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: VINOCBKRNNMJOL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-(3-phenylureido)propionic acid 、 (R)-1-氨基-3-甲基丁基硼酸蒎烷二醇酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 N,N,N',N'-tetramethyl-O-(benzotriazol-1-yl)uronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.6%的产率得到(2S)-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-(3-phenylureido)propionamide, N-[(1S)-1-[[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]
  参考文献：
  名称：

  Proteasome inhibitors and methods of using the same

  摘要：

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。

  公开号：

  US20060189806A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-5-恶唑烷酮-L-天冬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2S)-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-(3-phenylureido)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的通用且简便的合成方法

  摘要：

  我们报告了一种从市售 Boc-L-天冬氨酸中合成 N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的新方法。通过该方法不仅可以得到N'-取代的而且还可以得到N'，N'-二取代的脲基丙氨酸衍生物。该方法的关键方面是使用 5-恶唑烷酮为 L-天冬氨酸的 α-氮提供适当保护。这确保通过 Curtius 重排成功获得相应的异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939044

文献信息

• PROTEASOME INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20090291918A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡和治疗癌症及其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病。
• Proteasome Inhibitors and Methods of Using the Same
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20120041196A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导凋亡和治疗癌症以及其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。
• Proteasome Inhibitors And Methods Of Using The Same
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20140088042A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导凋亡和治疗癌症和其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。
• [EN] PROTEASOME INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASOMES ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2005021558A3

  公开（公告）日：2005-05-12
• US7468383B2
  申请人：——

  公开号：US7468383B2

  公开（公告）日：2008-12-23