deuterio(phenanthren-9-yl)methanone | 133872-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: deuterio(phenanthren-9-yl)methanone
• CAS: 133872-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 207.236
• InChiKey: QECIGCMPORCORE-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 重水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到deuterio(phenanthren-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  将有机催化苯偶姻反应改向醛氘化

  摘要：

  反应性中间体是阻止和促进化学转化的关键；然而，由于它们难以捉摸的性质，它们不能直接用于反应设计。在此，我们描述了旨在稳定N-杂环卡宾 (NHC) 催化循环中的反应中间体的研究，这使得已知的安息香偶联途径能够完全关闭，同时将其中间体重新路由到氘代。NHC 催化的可逆性质和反应中间体的选择性稳定促进了 D 2芳香醛的清洁氢-氘交换反应O，即使对于具有挑战性的吸电子基板也是如此。在一些情况下，添加催化量的苯基硼酸用于进一步稳定高反应性中间体并减少安息香偶联副产物的形成。这项工作基础的机理理解导致了前所未有的温和条件，碱和催化剂的负载量低至 0.1 mol%，以及可扩展的氘化反应，适用于广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性。更重要的是，采用这种方法可以构建一个指南，以确定不同底物的合适催化剂和条件。结合机器学习和计算方法的实验研究揭示了这种反应的重要机制基础。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04583

文献信息

• Cobalt(II)-catalyzed reaction between polycyclic aromatic aldehydes and acetic anhydride. Formation of acylals, not 1,2-diketones
  作者：Albert J. Fry、Aloysius K. Rho、Laura R. Sherman、Carol S. Sherwin

  DOI：10.1021/jo00010a021

  日期：1991.5

  Several polycyclic aromatic aldehydes were found to react with acetic anhydride in acetonitrile in the presence of excess CoCl2 to afford the corresponding acylals [ArCH(OAc)2]. The results are not consistent with the literature report (Ahmad, S.; Iqbal, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 692) that substituted benzaldehydes afford 1,2-diketones under similar conditions. The cobalt(II) chloride probably promotes acylal formation through its weakly Lewis acid character.
• FRY, ALBERT J.;RHO, ALOYSIUS K.;SHERMAN, LAURA R.;SHERWIN, CAROL S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3283-3286
  作者：FRY, ALBERT J.、RHO, ALOYSIUS K.、SHERMAN, LAURA R.、SHERWIN, CAROL S.

  DOI：——

  日期：——