(6S-trans)-6-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-7,8,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a ]azepine-2,5(3H, 6H)-dione | 155012-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S-trans)-6-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-7,8,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a ]azepine-2,5(3H, 6H)-dione
• 英文别名: (6S,9aR)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]azepine-2,5-dione
• CAS: 155012-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: WLKCUTSGDHYIRU-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S-trans)-6-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-7,8,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a ]azepine-2,5(3H, 6H)-dione 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 四氯化锡 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 [3S-[3α(R*),7β]]-7-(Cyclopentyl)hexahydro-3-[[2-(acetylthio)-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双重金属蛋白酶抑制剂。6.将双环和取代的单环a庚酮作为二肽替代物掺入血管紧张素转化酶/中性内肽酶抑制剂中。

  摘要：

  一系列取代的单环和双环a庚酮以巯基乙酰基二肽的二肽替代物形式并入，希望产生一种能有效抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的化合物。这些化合物中有许多显示出对两种酶的出色效力。两种最有效的化合物，单环a庚酮2n和双环a庚酮3q，在体外和体内均显示出比ACE和NEP更高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm950677a

文献信息

• Azepinone compounds useful in the inhibition of ACE and NEP
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0728746A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  Compounds having the following formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts thereof, including dual inhibitors of ACE and NEP and selective ACE inhibitors: wherein: Ais and wherein R, R1, R2, R3, R4, R5, R5a, R5b, R6, R7, R11, q and r are defined herein.

  具有下式 I 和 II 的化合物及其药学上可接受的盐，包括 ACE 和 NEP 双抑制剂以及选择性 ACE 抑制剂： 其中 Ais 其中 R、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R5b、R6、R7、R11、q 和 r 在本文中定义。
• US6143886A
  申请人：——

  公开号：US6143886A

  公开（公告）日：2000-11-07