(+/-)-12α-Hydroxy-6,6,10β,11β-tetramethyl-4-propyl-2H,6H,12H-10,11-dihydrobenzo<1,2-b:3,4-b':5,6-b''>tripyran-2-one | 172925-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-12α-Hydroxy-6,6,10β,11β-tetramethyl-4-propyl-2H,6H,12H-10,11-dihydrobenzo<1,2-b:3,4-b':5,6-b''>tripyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,3,10,10-tetramethyl-8-propyl-10-hydro-2H-pyrano[6,5-f]2H-pyrano[2,3-h]chroman-6-one；(16R,17R,18R)-18-hydroxy-10,10,16,17-tetramethyl-6-propyl-3,9,15-trioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(14),2(7),5,8(13),11-pentaen-4-one
• CAS: 172925-84-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: NIDRYBLTWYFCFV-VNBZBWLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-甲基-2-丁醇 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium hydrogen phthalate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (+/-)-12α-Hydroxy-6,6,10β,11β-tetramethyl-4-propyl-2H,6H,12H-10,11-dihydrobenzo<1,2-b:3,4-b':5,6-b''>tripyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palmer, Christopher; Josephs, Jonathan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3135 - 3152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Analogues of the Calanolide Anti-HIV Agents. Modification of the <i>trans</i>-10,11-Dimethyldihydropyran-12-ol Ring (Ring C)
  作者：David E. Zembower、Shuyuan Liao、Michael T. Flavin、Ze-Qi Xu、Tracy L. Stup、Robert W. Buckheit,、Albert Khilevich、Aye Aye Mar、Abram K. Sheinkman

  DOI：10.1021/jm960355m

  日期：1997.3.1

  extract of Calophyllum lanigerum, along with seven related compounds. In order to examine the structure-activity relationships of the trans-10,11-dimethyldihydropyran-12-ol ring (designated ring C), a series of structural analogues were prepared and evaluated using a whole cell cytopathicity assay (XTT). Removal of the 10-methyl group resulted in decreased activity, with only one epimer exhibiting anti-HIV

  （+）-Calanolide A是一种有效的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶抑制剂，该酶是从Calophyllum lanigerum的提取物中与7种相关化合物分离得到的。为了检查反式10,11-二甲基二氢吡喃-12-ol环（指定为C环）的结构活性关系，制备了一系列结构类似物并使用全细胞细胞病变试验（XTT）进行了评估。除去10-甲基导致活性降低，只有一种差向异构体表现出抗HIV活性。用乙基链取代10-甲基可保持抗HIV活性，相对于外消旋甘醇二胺A，效力仅降低4倍。用异丙基部分取代10-甲基可完全消除抗HIV活性。在10或11位上添加一个额外的甲基，可以保持母体甘醇内酯体系的基本立体化学特征，同时消除各个碳原子上的手性，但相对于甘醇内酯A而言，活性降低。在所有上述示例中，在10-和11-烷基部分之间具有顺式关系的类似物完全没有活性。12-羟基处于酮氧化态的合成中间体表现出抑制HIV的活性，对于10
• Synthesis of the calophyllum coumarins
  作者：Christopher J. Palmer、Jonathan L. Josephs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73500-3

  日期：1994.7

  Synthetic routes leading to the synthesis of the natural 4-alkyl and 4-phenyl coumarins isolated from Calophyllum sp. are reported. The reported structures of calanolides C and D and oblongulide are incorrect and have been corrected by unambiguous synthesis.