(R)-methyl 3-[(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl]-benzoate | 1356935-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-[(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl]-benzoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-[(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl]benzoate；methyl (R)-3-((4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)benzoate；methyl 3-[[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]methyl]benzoate
• CAS: 1356935-96-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: QXMZSIJNXSJMMA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-[(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl]-benzoate 、 4-氨基-N-苄基苯甲酰胺 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以40%的产率得到(R)-3-((4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)-N-(4-(benzylcarbamoyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于恶唑烷酮的过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂：分子建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  按照公认的三模块结构设计了一系列新的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）手性配体，该结构包括极性头，接头和疏水尾。大多数配体都将恶唑烷酮部分掺入作为新型极性头，并且疏水性尾部的性质也有所变化。已经使用结合到PPARα受体的配体结合结构域的激动剂的晶体结构进行了对接研究，作为其设计的工具。已经开发了合适​​的合成方法，并且已经制备了具有不同立体化学的化合物。对基础和配体诱导的活性的评估证明，几种化合物对PPARα受体表现出激动剂活性，从而验证了恶唑烷酮模板的PPAR活性。此外，还有两种化合物图2和图4显示了PPARα/PPARγ的双重激动作用和大鼠有趣的食物摄入减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00849
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 3-(溴甲基)苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 以62%的产率得到(R)-methyl 3-[(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  埃文斯不对称烷基化反应中的恶唑烷酮交叉烷基化

  摘要：

  从Evans的咪唑烷-2-酮开始（1被获得）两种化合物反式-N-酰化：预期的一个3与小号，- [R构型和第二化合物5，即，涉及到3由CH的损失（CH 3）C O片段。3的立体化学是通过NMR光谱法（主要是NOE实验）建立的，正如预期的那样，新的中心具有S构型，因此化合物为S，R。化合物5的结构通过X射线晶体学确定。5的形成机理 被提出。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.083

文献信息

• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS PPAR LIGANDS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC)

  公开号：US20160152579A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to a family of differently substituted oxazolidinones and to the pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, tautomers, solvates and hydrates thereof, which show affinity for the alpha and gamma subtypes of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR) and which, therefore, modulate the actions regulated by said receptors, such as inducing satiety, controlling ingestion and modulating metabolic effects, and thus are useful for the administration thereof as a pharmacological tool and as drugs for the treatment and/or prevention of metabolic diseases and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一类不同取代的噁唑烷酮，以及其药用可接受的盐、酯、前药、互变异构体、溶剂合物和水合物，这些化合物对过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）的α和γ亚型具有亲和力，因此调节由这些受体调控的作用，如诱导饱腹感、控制摄入和调节代谢效应，因此可用作药理学工具和用于治疗和/或预防代谢性疾病和心血管疾病的药物的给药。
• Oxazolidinone cross-alkylation during Evans’ asymmetric alkylation reaction
  作者：Nieves Fresno、Ruth Pérez-Fernández、Pilar Goya、Ma Luisa Jimeno、Ibón Alkorta、José Elguero、Laura Menéndez-Taboada、Santiago García-Granda

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.083

  日期：2011.11

  Starting from Evans’ imidazolidin-2-one (1) two compounds were obtained by trans-N-acylation: the expected one 3 with S,R configuration and a second compound 5, that is, related to 3 by the loss of a CH(CH3)CO fragment. The stereochemistry of 3 was established by NMR spectroscopy, mainly NOE experiments, as expected, the new center has an S configuration, the compound being thus S,R. The structure

  从Evans的咪唑烷-2-酮开始（1被获得）两种化合物反式-N-酰化：预期的一个3与小号，- [R构型和第二化合物5，即，涉及到3由CH的损失（CH 3）C O片段。3的立体化学是通过NMR光谱法（主要是NOE实验）建立的，正如预期的那样，新的中心具有S构型，因此化合物为S，R。化合物5的结构通过X射线晶体学确定。5的形成机理 被提出。
• Novel Oxazolidinone-Based Peroxisome Proliferator Activated Receptor Agonists: Molecular Modeling, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：N. Fresno、M. Macías-González、A. Torres-Zaguirre、M. Romero-Cuevas、P. Sanz-Camacho、J. Elguero、F. J. Pavón、F. Rodríguez de Fonseca、P. Goya、R. Pérez-Fernández

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00849

  日期：2015.8.27

  a tool for their design. Suitable synthetic procedures have been developed, and compounds with different stereochemistries have been prepared. Evaluation of basal and ligand-induced activity proved that several compounds showed agonist activity at the PPARα receptor, thus validating the oxazolidinone template for PPAR activity. In addition, two compounds, 2 and 4, showed dual PPARα/PPARγ agonism and

  按照公认的三模块结构设计了一系列新的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）手性配体，该结构包括极性头，接头和疏水尾。大多数配体都将恶唑烷酮部分掺入作为新型极性头，并且疏水性尾部的性质也有所变化。已经使用结合到PPARα受体的配体结合结构域的激动剂的晶体结构进行了对接研究，作为其设计的工具。已经开发了合适​​的合成方法，并且已经制备了具有不同立体化学的化合物。对基础和配体诱导的活性的评估证明，几种化合物对PPARα受体表现出激动剂活性，从而验证了恶唑烷酮模板的PPAR活性。此外，还有两种化合物图2和图4显示了PPARα/PPARγ的双重激动作用和大鼠有趣的食物摄入减少。