1,1-dichloro-2-morpholino-2-[E]-propen-2-ylcyclopropane | 1437716-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-morpholino-2-[E]-propen-2-ylcyclopropane
• CAS: 1437716-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 236.141
• InChiKey: LIHJYFJYRNUGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-morpholino-2-[E]-propen-2-ylcyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 cis-4-chloro-2-methyl-3-morpholinocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Reactions of Vinyl Cyclopropylamines: An Approach to the Imino-Nazarov Problem

  摘要：

  Dichlorocyclopropanation of 2-amino-1,3-dienes affords 1-alkenyl-1-amino-2,2-dichlorocyclopropanes which undergo silver-assisted 2-pi electrocyclic opening to furnish 3-aminopentadienyl cations. Nazarov-type cyclization of these intermediates leads to cyclopentenone iminium salts, which provide allylic amines upon reduction. This process, the imino version of the traditional Nazarov reaction, can also be combined with an interrupted Nazarov domino process to give polycyclic amines.

  DOI：

  10.1021/ol4012663
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.03h， 生成 1,1-dichloro-2-morpholino-2-[E]-propen-2-ylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Reactions of Vinyl Cyclopropylamines: An Approach to the Imino-Nazarov Problem

  摘要：

  Dichlorocyclopropanation of 2-amino-1,3-dienes affords 1-alkenyl-1-amino-2,2-dichlorocyclopropanes which undergo silver-assisted 2-pi electrocyclic opening to furnish 3-aminopentadienyl cations. Nazarov-type cyclization of these intermediates leads to cyclopentenone iminium salts, which provide allylic amines upon reduction. This process, the imino version of the traditional Nazarov reaction, can also be combined with an interrupted Nazarov domino process to give polycyclic amines.

  DOI：

  10.1021/ol4012663