4-benzyl-N,N-dimethylbenzylamine | 32100-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-N,N-dimethylbenzylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-benzylbenzylamine；4-Dimethylaminomethyldiphenylmethan；(4-Benzyl-benzyl)-dimethyl-amine；1-(4-benzylphenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 32100-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: STXIZEHVGMCDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-N,N-dimethylbenzylamine 在 Jones reagent 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-dimethylaminomethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的4-烷基-N，N-二甲基苄胺的好氧氧化：区域选择性的质子化驱动控制

  摘要：

  在氢原子转移（HAT）反应中，通过质子化作用，从4-烷基-N，N-二甲基苄胺（烷基=乙基，异丙基和苄基）到邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）的区域选择性发生了变化。。该结果可根据酸诱导的C–H键与氮的键合失活（向HAT到PINO的失活）进行合理化，这可以通过添加0.1后乙腈中HAT速率常数降低10 4 –10 7倍来证明。M HClO 4。在这个区域选择性酸诱导的变化已成功地应用于对于不太激活苄CH键的选择性官能对位到CH 2N-羟基邻苯二甲酰亚胺在乙酸中催化4-烷基-N，N-二甲基苄胺的需氧氧化中的N（CH 3）2基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00563
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-benzylbenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以1.39 g的产率得到4-benzyl-N,N-dimethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的4-烷基-N，N-二甲基苄胺的好氧氧化：区域选择性的质子化驱动控制

  摘要：

  在氢原子转移（HAT）反应中，通过质子化作用，从4-烷基-N，N-二甲基苄胺（烷基=乙基，异丙基和苄基）到邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）的区域选择性发生了变化。。该结果可根据酸诱导的C–H键与氮的键合失活（向HAT到PINO的失活）进行合理化，这可以通过添加0.1后乙腈中HAT速率常数降低10 4 –10 7倍来证明。M HClO 4。在这个区域选择性酸诱导的变化已成功地应用于对于不太激活苄CH键的选择性官能对位到CH 2N-羟基邻苯二甲酰亚胺在乙酸中催化4-烷基-N，N-二甲基苄胺的需氧氧化中的N（CH 3）2基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00563

文献信息

• Synthesis of 5-Alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes from α-Substituted Benzyldimethylammoniomethylides
  作者：Yoshio Machida、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1055/s-1991-26393

  日期：——

  2-Substituted 5-alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes (E)-4 and (Z)-4 were prepared by the reaction of α,4-disubstituted dimethyl[(trimethylsilyl)methyl]benzylammonium iodides 2 with cesium fluoride. Their E-isomers were stable at room temperature and could be used in the Diels-Alder reaction. Some related reactions are also described.

  通过铯氟化物与α,4-二取代的二甲基[(三甲基硅基)甲基]苄基铵碘化物的反应，制备了2-取代的5-烷叉基-6-(二甲基氨基)甲基-1,3-环己二烯（E）-4和（Z）-4。其E-异构体在室温下稳定，并可用于Diels-Alder反应。同时，还描述了一些相关的反应。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF SENESCENCE-RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE DÉSORDRES LIÉS À LA SÉNESCENCE
  申请人：SPRINGTIDE VENTURES S R O

  公开号：WO2018099723A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to compounds of general formula (I) in particular for use in the treatment of senescence-related diseases, such as idiopathic pulmonary fibrosis, sarcopenia, diabetes, obesity, osteoarthritis, chronic inflammations, glaucoma, cataracts, radiation-induced oral mucosis, renal transplantation, prostatic hyperplasia.
• Aerobic Oxidation of 4-Alkyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylbenzylamines Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide: Protonation-Driven Control over Regioselectivity
  作者：Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Teo Martin、Marco Mazzonna、Mariangela Polin、Michela Salamone

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00563

  日期：2017.6.2

  acetonitrile following addition of 0.1 M HClO4. This acid-induced change in regioselectivity has been successfully applied for selective functionalization of the less activated benzylic C–H bonds para to the CH2N(CH3)2 group in the aerobic oxidation of 4-alkyl-N,N-dimethylbenzylamines catalyzed by N-hydroxyphthalimide in acetic acid.

  在氢原子转移（HAT）反应中，通过质子化作用，从4-烷基-N，N-二甲基苄胺（烷基=乙基，异丙基和苄基）到邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）的区域选择性发生了变化。。该结果可根据酸诱导的C–H键与氮的键合失活（向HAT到PINO的失活）进行合理化，这可以通过添加0.1后乙腈中HAT速率常数降低10 4 –10 7倍来证明。M HClO 4。在这个区域选择性酸诱导的变化已成功地应用于对于不太激活苄CH键的选择性官能对位到CH 2N-羟基邻苯二甲酰亚胺在乙酸中催化4-烷基-N，N-二甲基苄胺的需氧氧化中的N（CH 3）2基团。