9-iodo-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 1609162-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 9-iodo-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 5-iodo-8H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 1609162-56-2
• 化学式: C₁₃H₇IO₄
• 分子量: 354.101
• InChiKey: JQDZMOUHSXNGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-iodo-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苄腈的串联反应合成萘氨基酯和芳基萘内酯木脂素。

  摘要：

  2-炔基苄腈与Reformatsky试剂的串联反应被证明是一种针对1-氨基萘-2-羧酸酯的新颖而有效的方法。有趣的是，以2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈为底物，发生了更复杂的级联过程，以高收率得到了9-氨基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-。通过将该串联反应用作关键步骤，已开发出用于全合成芳基萘内酯木脂素的简洁而通用的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c4cc01738b
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-iodo-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苄腈的串联反应合成萘氨基酯和芳基萘内酯木脂素。

  摘要：

  2-炔基苄腈与Reformatsky试剂的串联反应被证明是一种针对1-氨基萘-2-羧酸酯的新颖而有效的方法。有趣的是，以2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈为底物，发生了更复杂的级联过程，以高收率得到了9-氨基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-。通过将该串联反应用作关键步骤，已开发出用于全合成芳基萘内酯木脂素的简洁而通用的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c4cc01738b