9,11,12,13,13A,14-hexahydro-dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline | 7127-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,11,12,13,13A,14-hexahydro-dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
• 英文别名: 9,11,12,13,13A,14-hexahydro-dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isochinolin；(+/-)-Phenanthro<9,10-f>indolizidin；2,3,6,7-Tetrademethoxytylophorin；Phenanthroindolizidin；9,11,12,13,13a,14-Hexahydrophenanthro[9,10-f]indolizine
• CAS: 7127-73-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: BDTAOXSJTPSFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  464.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11,12,13,13A,14-hexahydro-dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到12,13-dihydro-11H-phenanthro[9,10-f]indolizin-10-ium;bromide
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚和菲咯喹啉嗪生物碱的简便合成及其构效关系。

  摘要：

  从相应的菲-9甲醛开始，分别以46％，49％和42％的总收率实现了生物碱菲咯啉吲哚1a，酪氨酸1b和菲喹喹啉1c的总合成。该化合物在三种人类癌细胞系中表现出强大的抑制活性，IC（50）值范围从104到130 nM。还描述了这些生物碱及其某些合成中间体对这三种细胞系的构效关系。

  DOI：

  10.1039/b516152e
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-[9]phenanthryl-pentan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9,11,12,13,13A,14-hexahydro-dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tylophora哮喘的化学检查-II

  摘要：

  酪氨酸已降解为2：3：6：7-四甲氧基-9-甲基菲化合物。结合其他降解结果和生物遗传因素，现在将酪氨酸定为2：3：6：7-四甲氧基菲（9：10：6'：7'）吲哚并立定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80052-6

文献信息

• A Concise Palladium-Catalyzed Carboamination Route to (±)-Tylophorine
  作者：Lana M. Rossiter、Meagan L. Slater、Rachel E. Giessert、Samuel A. Sakwa、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo902114u

  日期：2009.12.18

  A total synthesis of the racemic natural product tylophorine [(±)-1] has been demonstrated using the palladium-catalyzed carboamination method developed by Wolfe and co-workers. In this case, an electron-rich aryl bromide 18 was prepared in four steps and subjected to palladium-catalyzed Wolfe carboamination conditions with olefinic carbamate 7 to provide the racemic 2-(arylmethyl)pyrrolidine (±)-19

  外消旋的天然产物酪氨酸[[± ] -1 ]的全合成已通过沃尔夫及其同事开发的钯催化的碳氨化方法得到了证明。在这种情况下，分四个步骤制备富电子的芳基溴化物18，并用烯属氨基甲酸酯7进行钯催化的Wolfe碳氨化条件，以提供高收率的外消旋2-（芳基甲基）吡咯烷（±）-19。详细说明外消旋酪氨酸。Wolfe碳氨化方案的这种应用是构建天然产物的关键步骤，为该方法的实用性提供了进一步的证据。
• Chemical examination of Tylophora asthmatica—II
  作者：T.R. Govindachari、M.V. Lakshmikantham、K. Nagarajan、B.R. Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80052-6

  日期：1958.1

  Tylophorine has been degraded to a compound, identified as 2:3:6:7-tetramethoxy-9-methylphenanthrene. In conjunction with other degradation results and biogenetic considerations, tylophorine is now formulated as 2:3:6:7-tetramethoxyphenanthro(9:10:6′:7′)indolizidine.

  酪氨酸已降解为2：3：6：7-四甲氧基-9-甲基菲化合物。结合其他降解结果和生物遗传因素，现在将酪氨酸定为2：3：6：7-四甲氧基菲（9：10：6'：7'）吲哚并立定。
• Expedient synthesis and structure–activity relationships of phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloids
  作者：Ta-Hsien Chuang、Shiow-Ju Lee、Cheng-Wei Yang、Pei-Lin Wu

  DOI：10.1039/b516152e

  日期：——

  The total synthesis of alkaloids phenanthroindolizidine 1a, tylophorine 1b, and phenanthroquinolizidine 1c, has been achieved in 46%, 49%, and 42% overall yield, respectively, starting from the corresponding phenanthrene-9-carboxaldehyde. Compound exhibited potent inhibition activity in three human cancer cell lines, with IC(50) values ranging from 104 to 130 nM. The structure-activity relations of

  从相应的菲-9甲醛开始，分别以46％，49％和42％的总收率实现了生物碱菲咯啉吲哚1a，酪氨酸1b和菲喹喹啉1c的总合成。该化合物在三种人类癌细胞系中表现出强大的抑制活性，IC（50）值范围从104到130 nM。还描述了这些生物碱及其某些合成中间体对这三种细胞系的构效关系。

表征谱图