1-(4-methoxycarbonylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol | 215446-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxycarbonylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: methyl 4-(1-hydroxybuta-2,3-dien-1-yl)benzoate
• CAS: 215446-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ORSHDHHDPXVEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxycarbonylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 TCPC^TFE 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-[4-[(E)-4-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-oxobut-2-en-2-yl]furan-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 1-(4-methoxycarbonylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化烷基化反应中的烯基碳酸酯

  摘要：

  已开发出外消旋丙烯基亲电试剂和烷基锌试剂之间的对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 偶联。Ir/(亚磷酰胺，烯烃) 催化剂提供了获得高度对映体富集的烯丙基取代产物 (93-99% ee) 的途径，对主要获得的相应 1,3-二烯异构体具有完全的区域控制（>50:1 rr）当使用其他金属催化剂时。所得产物的合成效用在各种立体选择性过渡金属催化的双官能化反应中得到了强调。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01416

文献信息

• TfOH-Catalyzed Phosphinylation of 2,3-Allenols into γ-Ketophosphine Oxides
  作者：Runmin Zhao、Xianhua Huang、Minning Wang、Shanshan Hu、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00328

  日期：2020.6.19

  The first facile and efficient acid-catalyzed direct coupling of a wide range of unprotected 2,3-allenols with arylphosphine oxides was developed, offering a general, one-step approach for the synthesis of structurally diverse γ-ketophosphine oxides accompanied by concurrent C—P/C═O bond formation with remarkable functional group tolerance and complete atom-economy under metal- and additive-free conditions

  开发了第一个简便而有效的酸催化的直接方法，将多种未保护的2，3-烯醇与芳基膦氧化物直接偶联，为合成结构多样的γ-酮膦氧化物同时存在C- P /C═O键的形成具有出色的官能团耐受性，并且在无金属和无添加剂的条件下具有完整的原子经济性。机理研究表明，这种转化涉及重排和磷-迈克尔反应。
• 3,4-Alkadienyl ketones via the palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of 3-oxocarboxylic acids
  作者：Tonghao Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc02050c

  日期：——

  In this communication, we report a palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of benzyl carbonates and tert-butyl carbonates of 2,3-allenols with 3-oxocarboxylic acids. The reaction provides a new and straightforward approach to 3,4-dienyl ketones under mild conditions.

  在此通讯中，我们报告了钯催化的3-氧代羧酸的2,3-烯丙基碳酸苄酯和碳酸叔丁基碳酸酯的脱羧烯丙基化。该反应在温和条件下为3,4-二烯基酮提供了一种新的直接方法。
• Palladium-catalyzed C–P cross-coupling of allenic alcohols with <i>H</i>-phosphonates leading to 2-phosphinoyl-1,3-butadienes
  作者：Shanshan Hu、Wenyu Sun、Junhong Chen、Sipei Li、Runmin Zhao、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0cc07022j

  日期：——

  The first facile, efficient, atom-economical and regioselective palladium-catalyzed direct C–P cross-coupling of unprotected allenic alcohols with H-phosphonates for the one-pot synthesis of structurally diverse multisubstituted 2-phosphinoyl-1,3-butadienes was developed. This strategy would enrich the allene chemistry and afford new scaffolds to construct complex molecular skeletons.

  开发了第一种简便，有效，原子经济和区域选择性的钯催化的未保护的烯丙醇与H-膦酸酯的直接C-P交叉偶联，用于单锅合成结构多样的多取代的2-膦酰基-1,3-丁二烯。这种策略将丰富异戊二烯的化学反应，并为构建复杂的分子骨架提供新的支架。
• Carbonyl propargylation or allenylation by 3-haloprop-1-yne with tin(ii) halides and tetrabutylammonium halides
  作者：Yoshiro Masuyama、Akihiro Ito、Mamiko Fukuzawa、Kohji Terada、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a806206d

  日期：——

  3-Bromoprop-1-yne causes carbonyl propargylation with tin(II) chloride and tetrabutylammonium bromide in water to produce 1-substituted but-3-yn-1-ols, while 3-chloroprop-1-yne causes carbonyl allenylation with tin(II) iodide and tetrabutylammonium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one to produce 1-substituted buta-2,3-dien-1-ols.

  3-溴丙-1-炔在水中与氯化锡(II)和四正丁基溴化铵反应，导致羰基丙炔化，产生1-取代的丁-3-炔-1-醇；而3-氯丙-1-炔与碘化锡(II)和四正丁基碘化铵在1,3-二甲基咪唑烷-2-酮中反应，导致羰基烯丙化，产生1-取代的丁-2,3-二烯-1-醇。
• Synthesis of α-Borylmethyl-(<i>E</i>)-allylborons via Cu-Catalyzed Diboration of 1-Substituted Allenols and Their Application in Stereoselective Aldehyde Allylation
  作者：Yeonjoo Lee、Hwiwoong Lee、Yurim Lee、Soohong Cho、Juhyung Lee、Joongoo Kang、Byunghyuck Jung、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acscatal.2c06061

  日期：2023.2.17

  α-borylmethyl-(E)-allylborons was demonstrated by the enantio- and (Z)-selective allylation of aldehydes via Brønsted acid catalysis. Furthermore, (E)-allyl and (E)-homoallyl diols with excellent diastereoselectivity were generated by the Lewis acid catalyzed diastereo- and (E)-selective allyl transfer of (E)-allyldiborons to aldehydes. Using this strategy, the key intermediate in the construction of the C7–C12 fragment

  在烯丙基和高烯丙基位置各有一个硼原子的 1,2-二硼具有很大的实用性，尤其是作为双烯丙基化试剂。然而，迄今为止只有少数合成方法被报道，并且底物范围有限。在此，我们开发了 Cu 催化的区域选择性和立体选择性合成 α-硼甲基-( E )-烯丙基硼，从易于获得的 1-取代丙二烯醇和双（频哪醇）二硼。重要的是，这种方法可以高效和区域选择性地形成具有不同取代基的双烯丙基化二硼，否则合成起来会很麻烦，并且可以在克规模上成功进行。α-硼甲基-( E )-烯丙基硼的合成应用通过对映-和( Z)-通过 Brønsted 酸催化对醛进行选择性烯丙基化。此外，通过路易斯酸催化的 ( E )-烯丙基二硼的非对映和 (E)- 选择性烯丙基转移至醛，生成了具有优异非对映选择性的 (E)-烯丙基和( E ) -高烯丙基二醇。使用该策略，还合成了构建(−)-discodermolide 的C 7 –C 12片段的关键中间体。