methyl trans-2,3-epoxyhexadecanoate | 70858-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl trans-2,3-epoxyhexadecanoate
• 英文别名: (+/-)-threo-2,3-epoxy-hexadecanoic acid methyl ester；(+/-)-threo-2,3-Epoxy-hexadecansaeure-methylester；methyl (2R,3S)-3-tridecyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 70858-12-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: DTZOPBFVDLYDRG-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2,3-epoxyhexadecanoate 反应 6.0h， 生成 (E)-(R)-4-Hydroxy-heptadec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-甲基酯,2-十六碳烯酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl trans-2,3-epoxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  所有区域和非对映异构的 2,3-氟羟基链烷酸甲酯的合成和优选构象

  摘要：

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001224

文献信息

• Artamonow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1355,1357, 1358; engl. Ausg. S. 1414, 1417
  作者：Artamonow

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of dl-Protolichesterinic Acid¹
  作者：Eugene E. van Tamelen、Shirley Rosenberg Bach

  DOI：10.1021/ja01545a045

  日期：1958.6
• Synthesis of DL-1,2-Dihydroxyhexadecane, DL-erythro-1,2,3,-Trihydroxyhexadecane, and DL-1,2-Dihydroxy[1,3,4-³H]hexadecane. Metabolism of [1,2-³H]Palmitaldehyde and DL-1,2-Dihydroxy[1,3,4-³H]hexadecane
  作者：Benjamin Weiss、Richard L. Stiller

  DOI：10.1021/bi00884a017

  日期：1965.8.1
• Ansari, M. H.; Ahmad, M.S.; Ahmad, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 146 - 149
  作者：Ansari, M. H.、Ahmad, M.S.、Ahmad, M.

  DOI：——

  日期：——
• ANSARI, M. H.;AHMAD, M. S.;AHMAD, M., INDIAN. J. CHEM., 26,(1987) N 2, 146-149
  作者：ANSARI, M. H.、AHMAD, M. S.、AHMAD, M.

  DOI：——

  日期：——