methyl (3S,6S,9S,15S)-12,12-dimethyl-15-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-6,9-bis(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tetraoxo-1,18-dioxa-4,7,10,13-tetrazacyclodocosane-3-carboxylate | 1329089-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,6S,9S,15S)-12,12-dimethyl-15-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-6,9-bis(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tetraoxo-1,18-dioxa-4,7,10,13-tetrazacyclodocosane-3-carboxylate
• CAS: 1329089-59-9
• 化学式: C₄₅H₈₁N₇O₁₂
• 分子量: 912.178
• InChiKey: UWLAFBAAQHPHLV-LBBUGJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6S,9S,15S)-12,12-dimethyl-15-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-6,9-bis(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tetraoxo-1,18-dioxa-4,7,10,13-tetrazacyclodocosane-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,6S,9S,15S)-15-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-12,12-dimethyl-6,9-bis(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tetraoxo-1,18-dioxa-4,7,10,13-tetrazacyclodocosane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钉合短螺旋肽作为维生素D受体（VDR）-共激活剂相互作用抑制剂的结构发展

  摘要：

  我们开发了几种稳定螺旋七肽（DPI-01 - 10）构成的升-亮氨酸残基，α，α-二取代的α氨基酸（α氨基异丁酸[Aib取代]或hydroxymethylserine [HMS]），以及装订侧链作为维生素D受体（VDR）-共激活剂相互作用的抑制剂。使用受体辅因子分析系统评估了这些肽对VDR-共激活因子相互作用的抑制活性，DPI-08表现出很强的活性（IC 50：3.2μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.007
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S,6S,9S,15S)-12,12-dimethyl-15-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-6,9-bis(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tetraoxo-1,18-dioxa-4,7,10,13-tetrazacyclodocosane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  短螺旋l-Leu基肽催化α，β-不饱和酮的对映选择性环氧化

  摘要：

  合成了螺旋状的基于1-亮氨酸的七肽，并用作α，β-不饱和酮的对映选择性环氧化的催化剂。所有的N末端自由钉合肽已成功用作手性催化剂。其中，使用^ h - hS的3，7个hS的- 10给环氧产品具有高达99％ee的高对映选择性。此外，N-末端保护的钉接肽的构象显性- [R 3，7 - [R - 10和hS的3，7周的hS - 10通过调查11 H NMR，IR，CD光谱和X射线晶体学分析。肽- [R 3，7 - [R - 10形成的右手（P）在溶液中和在结晶状态α螺旋，而hS的3，7周的hS - 10形成的右手（P）3 10在溶液中螺旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.075

文献信息

• Development of stapled short helical peptides capable of inhibiting vitamin D receptor (VDR)–coactivator interactions
  作者：Yosuke Demizu、Saori Nagoya、Manami Shirakawa、Megumi Kawamura、Nanako Yamagata、Yukiko Sato、Mitsunobu Doi、Masaaki Kurihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.002

  日期：2013.8

  We synthesized stapled helical leucine-based peptides (DPI-01-07) containing 2-aminoisobutyric acid and a covalent cross-linked unit as inhibitors of vitamin D receptor (VDR)-coactivator interactions. The effects of these peptides on the human VDR were examined in an inhibition assay based on the receptor cofactor assay system, and one of them, DPI-07, exhibited potent inhibitory activity (IC50: 3.2 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.