ethyl 3-bromo-4-trifluoroacetamidobenzoate | 160425-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-4-trifluoroacetamidobenzoate
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate；ethyl 3-bromo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 160425-34-3
• 化学式: C₁₁H₉BrF₃NO₃
• 分子量: 340.097
• InChiKey: MENIKXVBLBPVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-4-trifluoroacetamidobenzoate 在 palladium diacetate 三正丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-4-oxobut-2-en-2-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles and quinolones by sequential Wittig and Heck reactions

  摘要：

  N-三氟乙酰苯胺 6 和 7 与磷烷 2（R = Et）发生维蒂希反应，分别生成烯胺衍生物 9 和 10，它们是吲哚类化合物 4 和喹诺酮类化合物 5 的前体。

  DOI：

  10.1039/cc9960002253
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸乙酯 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到ethyl 3-bromo-4-trifluoroacetamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Attempted Heterocyclic Syntheses Through Electrophilic Ring Closure Reactions of 2-Allylaniline Systems Containing Larger Side Chains

  摘要：

  我们进一步研究了一些 2-烯丙基苯胺及其酰胺衍生物的亲电引发的环化反应。虽然甲基等烯丙基取代基较小的 2-烯丙基苯胺与碘反应生成了 3-碘-1,2,3,4-四氢喹啉，但与病毒霉素的取代基有关的取代基较大的 2-烯丙基苯胺作为复杂产物混合物的一部分，其四氢喹啉的产量较低。

  DOI：

  10.1071/ch9942109

文献信息

• Synthesis of indoles and quinolones by sequential Wittig and Heck reactions
  作者：Elliot J. Latham、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1039/cc9960002253

  日期：——

  N-Trifluoroacetylanilines 6 and 7 undergo a Wittig reaction with phosphorane 2 (R = Et) giving enamine derivatives 9 and 10 respectively which are precursors to indoles 4 and quinolones 5.

  N-三氟乙酰苯胺 6 和 7 与磷烷 2（R = Et）发生维蒂希反应，分别生成烯胺衍生物 9 和 10，它们是吲哚类化合物 4 和喹诺酮类化合物 5 的前体。
• Attempted Heterocyclic Syntheses Through Electrophilic Ring Closure Reactions of 2-Allylaniline Systems Containing Larger Side Chains
  作者：CL Francis、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9942109

  日期：——

  The electrophile-initiated cyclization of some 2-allylanilines and their amide derivatives has been further investigated. Although 2-allylanilines with small, allylic substituents such as methyl reacted with iodine to yield 3-iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines the 2-allylanilines with larger substituents related to those of virantmycin provided low yields of the tetrahydroquinoline as part of a complex product mixture.

  我们进一步研究了一些 2-烯丙基苯胺及其酰胺衍生物的亲电引发的环化反应。虽然甲基等烯丙基取代基较小的 2-烯丙基苯胺与碘反应生成了 3-碘-1,2,3,4-四氢喹啉，但与病毒霉素的取代基有关的取代基较大的 2-烯丙基苯胺作为复杂产物混合物的一部分，其四氢喹啉的产量较低。
• Latham, Elliot J.; Stanforth, Stephen P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2059 - 2063
  作者：Latham, Elliot J.、Stanforth, Stephen P.

  DOI：——

  日期：——