1-deuterio-1-nitro-ethane | 13031-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-deuterio-1-nitro-ethane
• 英文别名: Nitro-aethan-1-d；1-Nitro-1-deutero-aethan；1-Deuterio-1-nitro-aethan；1-Deuterio-1-nitroethane
• CAS: 13031-34-0
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 76.0593
• InChiKey: MCSAJNNLRCFZED-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-1-nitro-ethane 、 硝基乙烷-1,1-d2 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 乙醛-D1
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC DEUTERIUM COMPOUNDS: XIII. THE MECHANISM OF THE NEF EACTION SYNTHESIS OF ETHANAL-1-d

  摘要：

  使用1,1-二重氢代硝基乙烷研究了Nef反应机理。在70％的收率下分离出95％的1-重氢代乙醛，这使得Mahler提出的机理不可行，但支持van Tamelen和Thiede以及Nametkin提交的其他机理。

  DOI：

  10.1139/v55-047
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 在 氘代氯仿 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-deuterio-1-nitro-ethane
  参考文献：
  名称：

  一种稳定的N-杂环碳有机催化剂，用于伪酸和氘代氯仿之间的氢/氘交换反应

  摘要：

  据观察，稳定的和可商购的N-杂环卡宾（NHC）1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，即所谓的IDipp，催化假酸和氯仿之间的氢/氘交换反应。 - d 1，而类似的饱和NHC 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚基，即所谓的SIMes，对于相同的转化效率低下。DFT的实验和计算研究表明，这些反应性差异可归因于相应的偶氮三氯甲基阴离子对的相对稳定性：在前一种情况下，络合物向离子的解离方向发展，从而生成芳族偶氮阳离子和碱性三氯甲基阴离子，在后一种情况下，它是通过离子重组而演化的，从而使正式的卡宾C–H插入到氯仿的C–H键中。这些结果为Wanzlick，Arduengo，K a，DMSO = 14-19）与氯仿-d 1。

  DOI：

  10.1021/jo502578x

文献信息

• Kinetics of Isomerization of Aci to Nitro Forms of Nitroethane in H₂O and D₂O
  作者：Samuel H. Maron、Victor K. La. Mer

  DOI：10.1021/ja01872a046

  日期：1939.3
• Wynne; Jones, Journal of Chemical Physics, 1934, vol. 2, p. 383
  作者：Wynne、Jones

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Deuterium Substitution on Color
  作者：Samuel H. Maron、Victor K. LaMer

  DOI：10.1063/1.1750254

  日期：1938.5