2-(2-bromo-5-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran | 1264712-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran
• CAS: 1264712-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: SRBWAUPHLRXPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2'-fluoro-4-methoxybiphenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化二苯并噻吩的合成 - 基于 Pd 催化 CC 和 CS 键形成的高效三步法

  摘要：

  提出了一种新颖有效的三步法，用于从常见的起始材料和使用钯催化的碳-碳和碳-硫键形成合成功能化二苯并噻吩 (DBT)。与先前报道的方法相比，反应条件提供了显着改善的官能团耐受性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001393
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-溴-5-甲氧基苯酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  利用布朗斯台德碱催化的[1,2]-磷-布鲁克重排分子内环化反应合成菲衍生物

  摘要：

  功能化的菲衍生物的合成是通过在Brønsted碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排进行分子内环化来实现的。在催化量的磷腈碱P2 - t Bu存在下，用亚磷酸二异丙酯处理在2和2'位置分别具有α-酮酸酯部分和炔烃部分的联芳基化合物，可以得到9,10-二取代的菲衍生物。高产。该反应涉及通过乌珀隆过程生成酯烯酸酯，即将亚磷酸二异丙酯添加至酮部分，然后进行[1,2]-磷-布鲁克重排，将分子内添加至炔烃，以及[3] ，3]以连续方式重新排列烯丙基磷酸酯部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201501377

文献信息

• RuPHOX‐Ru Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation of 3‐Substituted Chromones for the Synthesis of Corresponding Chiral Chromanols
  作者：Shaofeng Xu、Wenqi Xu、Siqi Dong、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202400978

  日期：2024.7.2

  An efficient RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric cascade hydrogenation of 3-substituted chromones has been achieved under mild reaction conditions, affording the corresponding chiral 3-substituted chromanols in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities. A dynamic kinetic resolution process occurs during the subsequent hydrogenation of the C=O double bond, which is responsible for the

  在温和的反应条件下实现了高效的 RuPHOX−Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化，以高产率提供相应的手性 3-取代色酮，并具有优异的对映和非对映选择性。在随后的C=O双键氢化过程中发生动态动力学拆分过程，这是不对称级联氢化的高性能的原因。