N-(p-tolyl)-2-(2-methylphenyl)benzimidazole | 1410809-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(p-tolyl)-2-(2-methylphenyl)benzimidazole
• CAS: 1410809-32-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: ZMFRBJOZQPARCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲苯羰基脒 、 4-甲苯硼酸 在 copper(II) acetate monohydrate 、 特戊酸钠 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到N-phenyl-6-methyl-2-(2-methylphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed N-Arylation of Amidines with Aryl Boronic Acids and One-Pot Synthesis of Benzimidazoles by a Chan–Lam–Evans N-Arylation and C–H Activation/C–N Bond Forming Process

  摘要：

  Mono-N-arylation of benzamidines 1 with aryl boronic acids 2 was effectively achieved in the presence of a catalytic amount of Cu(OAc)(2) and NaOPiv under mild aerobic conditions. Combining this step with an intramolecular direct C-H bond functionalization, catalyzed by the same catalytic system but under oxygen at 120 degrees C, afforded benzimidazoles 3 in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol3028847