(E)-methyl 2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate | 85564-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-methyl 2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate；methyl 2-isocyano-3-phenyl-2-butenoate
• CAS: 85564-51-8；85571-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WLDFFJXESHSWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (E)-methyl 2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化异氰化物与芳香醛插入芳酰化 N-杂环†

  摘要：

  开发了一种无金属、温和且有效的方案，用于通过苯基或乙烯基异氰化物与芳香醛的自由基级联芳酰化来构建芳酰化N-杂环。菲啶和异喹啉衍生物均能以中等至良好的收率快速递送，并具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ra12755c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-formylamino-3-phenyl-2-butenoate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl 2-isocyano-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异氰酸酯与烷烃的无金属自由基环化：1-烷基异喹啉的合成

  摘要：

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610661

文献信息

• DBU-promoted cyclization of vinyl isocyanides with ethers via the functionalization of a C(sp³)–H bond for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Jie Zhou、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ra11530b

  日期：——

  A DBU-promoted cascade functionalization of a C(sp³)–H bond adjacent to oxygen and a radical cyclization reaction of vinyl isocyanides was developed to easily access multi-functionalized isoquinolines.

  通过DBU促进的级联官能化反应，可以在邻氧原子的C(sp³)–H键上进行官能化，并结合乙烯异氰酸酯的自由基环化反应，从而轻松获得多官能基的异喹啉。
• Microwave-assisted synthesis of hydroxyl-containing isoquinolines by metal-free radical cyclization of vinyl isocyanides with alcohols
  作者：Dengqi Xue、Hao Chen、Yulong Xu、Haihua Yu、Linqian Yu、Wei Li、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1039/c7ob02221b

  日期：——

  hydroxyl-containing isoquinolines from a metal-free radical cyclization reaction of vinyl isonitriles with alcohols was developed with moderate-to-excellent yields. Vinyl isonitriles are coupled with alkyl radicals through direct catalytic functionalization of the α sp3 C–H bond of alcohols. The methodology demonstrates a broad substrate scope, shows excellent functional group tolerance, is highly atom-economical

  开发了一种方便的微波辅助方法，该方法可从乙烯基异腈与醇的金属自由基环化反应合成含羟基的异喹啉，其收率中等至优异。乙烯基异腈通过醇的αsp 3 C–H键的直接催化官能化与烷基自由基结合。该方法论证明了广泛的底物范围，显示出优异的官能团耐受性，高度原子经济且高效，因此能够制备各种潜在有价值的含羟基异喹啉。
• Activation of perfluoroalkyl iodides by anions: extending the scope of halogen bond activation to C(sp³)–H amidation, C(sp²)–H iodination, and perfluoroalkylation reactions
  作者：Yaxin Wang、Zehui Cao、Qin He、Xin Huang、Jiaxi Liu、Helfried Neumann、Gong Chen、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2sc06145g

  日期：——

  A simple, efficient, and convenient activation of perfluoroalkyl iodides by tBuONa or KOH, without expensive photo- or transition metal catalysts, allows the promotion of versatile α-sp3 C–H amidation reactions of alkyl ethers and benzylic hydrocarbons, C–H iodination of heteroaryl compounds, and perfluoroalkylations of electron-rich π bonds. Mechanistic studies show that these novel protocols are

  在没有昂贵的光催化剂或过渡金属催化剂的情况下，通过t BuONa 或 KOH对全氟烷基碘进行简单、高效和方便的活化，可以促进烷基醚和苄基烃、C-H 的通用 α-sp 3 C-H 酰胺化反应杂芳基化合物的碘化，以及富电子π键的全氟烷基化。机理研究表明，这些新方案基于全氟烷基碘与t BuONa 或 KOH 之间的卤素键相互作用，可促进全氟烷基碘在温和条件下均裂。
• Nunami, Ken-Ichi; Suzuki, Mamoru; Yoneda, Naoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4015 - 4024
  作者：Nunami, Ken-Ichi、Suzuki, Mamoru、Yoneda, Naoto

  DOI：——

  日期：——