(5aS,7S)-{7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3-yl}acetic acid | 434954-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5aS,7S)-{7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-[(5aS,7S)-1-oxo-7-prop-1-en-2-yl-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-pyrano[4,3-b]chromen-3-yl]acetic acid
• CAS: 434954-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: FPPUQALMQGRWIC-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,7S)-{7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3-yl}acetic acid 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S)-3-{[(5a'S,7'S)-7-isopropenyl-1'H,7'H-5a',6',8',9'-tetrahydro-1'-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3'-yl]methylcarbamoyl}-4-oxo-4-(4-nitrophenyl)amino-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三环吡喃酮的合成及生物活性

  摘要：

  在搜索条件的改善淀粉样蛋白β（Aβ）肽，三环吡喃酮的新衍生物的毒性的化合物的（1 - 7）的合成和它们的生物活性评价。羧酸酯和酰胺衍生物1 - 4从（5a的C3甲基的选择性合成羧化小号，7小号） - {7-异丙烯基-3-甲基-1- ħ，7 ħ -5a，6,8,9-四氢-1-氧杂吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃（8）与LDA，然后用氯甲酸苄酯或二氧化碳提供酯1和羧酸9， 分别。三种同分异构的三环吡喃酮，5 - 7，含有C7侧链腺嘌呤部分从甲磺酸酯的烷基化合成13与腺嘌呤，和氯嘌呤的位移15与胺14。虽然C3苄氧羰基类似物1 - 3有边际ACAT和CETP活性，它们的改性天冬氨酸模4和C3-甲基-C 7 - （Ñ 3-腺嘌呤基）-2-丙基类似物6示出在防止神经元细胞死亡的效果显著从淀粉样β前体蛋白（APP）的Aβ或含Aβ的C末端片段（CTF）的细胞内蓄积的毒性中获悉。在保护Aβ诱导的神经元细胞死亡方面，N

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00687-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (5aS,7S)-{7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3-yl}acetate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(5aS,7S)-{7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones

  摘要：

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。

  公开号：

  US06916824B1

文献信息

• US7935726B1
  申请人：——

  公开号：US7935726B1

  公开（公告）日：2011-05-03