benzyl (5aS,7S)-{7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3-yl}acetate | 603113-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5aS,7S)-{7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3-yl}acetate
• 英文别名: (5aS,7S)-3-(benzyloxycarbonyl)methyl-7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran；benzyl 2-[(5aS,7S)-1-oxo-7-prop-1-en-2-yl-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-pyrano[4,3-b]chromen-3-yl]acetate
• CAS: 603113-03-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: IBVIJGNXXZHXGU-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5aS,7S)-{7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3-yl}acetate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(5aS,7S)-{7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones

  摘要：

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。

  公开号：

  US06916824B1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (5As,7s)-7-异丙烯基-3-甲基-6,7,8,9-四氢-5ah-吡喃并[4,3-b]色烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (5aS,7S)-{7-isopropenyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  三环吡喃酮的合成及生物活性

  摘要：

  在搜索条件的改善淀粉样蛋白β（Aβ）肽，三环吡喃酮的新衍生物的毒性的化合物的（1 - 7）的合成和它们的生物活性评价。羧酸酯和酰胺衍生物1 - 4从（5a的C3甲基的选择性合成羧化小号，7小号） - {7-异丙烯基-3-甲基-1- ħ，7 ħ -5a，6,8,9-四氢-1-氧杂吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃（8）与LDA，然后用氯甲酸苄酯或二氧化碳提供酯1和羧酸9， 分别。三种同分异构的三环吡喃酮，5 - 7，含有C7侧链腺嘌呤部分从甲磺酸酯的烷基化合成13与腺嘌呤，和氯嘌呤的位移15与胺14。虽然C3苄氧羰基类似物1 - 3有边际ACAT和CETP活性，它们的改性天冬氨酸模4和C3-甲基-C 7 - （Ñ 3-腺嘌呤基）-2-丙基类似物6示出在防止神经元细胞死亡的效果显著从淀粉样β前体蛋白（APP）的Aβ或含Aβ的C末端片段（CTF）的细胞内蓄积的毒性中获悉。在保护Aβ诱导的神经元细胞死亡方面，N

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00687-2

文献信息

• US6916824B1
  申请人：——

  公开号：US6916824B1

  公开（公告）日：2005-07-12
• US7935726B1
  申请人：——

  公开号：US7935726B1

  公开（公告）日：2011-05-03