N-hexadecyl-2,3-dihydroxy-N'-octadecylbutanediamide | 1221682-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-hexadecyl-2,3-dihydroxy-N'-octadecylbutanediamide
• CAS: 1221682-72-9
• 化学式: C₃₈H₇₆N₂O₄
• 分子量: 625.032
• InChiKey: BMQNVWWMQRWLPN-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hexadecyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione 、 十八胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-hexadecyl-2,3-dihydroxy-N'-octadecylbutanediamide 、 N-hexadecyl-2,3-dihydroxy-N'-octadecylbutanediamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Long-Chain Tartaric Acid Diamides as Novel Ceramide-Like Compounds

  摘要：

  神经酰胺在皮肤的屏障功能和跨膜信号传递中发挥着至关重要的作用。本研究以二乙酰氧基丁二酸酐为原料，通过四个步骤合成了长脂肪链酒石酸二元胺，由于它们具有相似的物理化学性质，因此能够在角质层脂质基质的体外模型中替代神经酰胺。此外，还研究了它们对成纤维细胞的促凋亡作用。

  DOI：

  10.3390/molecules15020824