6-[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]pyridine-2-carboxylic acid | 760162-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-{[bis(carboxymethyl)amino]methyl}pyridine-2-carboxylic acid；2,2'-(((6-carboxypyridin-2-yl)methyl)azanediyl)diacetic acid
• CAS: 760162-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: TWDLXJMAGQPZAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]pyridine-2-carboxylic acid 、 水 、 manganese(ll) chloride 在 sodium chloride 作用下， 生成 [Mn(2,2'-(((6-carboxypyridin-2-yl)methyl)azanediyl)diacetate)(H₂O)₂]^-
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸家族的一个五角大楼成员，用于Mn（ii）络合和两亲衍生物†

  摘要：

  我们报告了一个五齿配体，其中包含一个在氮原子上被吡啶甲酸基团官能化的2,2'-氮杂二烯基二烯二酸部分（H 3 paada），以及在吡啶基环的第4个位置被十二烷氧基官能化的脂族衍生物3 C 12 Opaada）。使用电位滴定法和分光光度滴定法（25°C，0.15 M NaCl）的组合测定了paada 3-配体的质子化常数和Mn（II）络合物的稳定性。通过记录1 H核磁弛豫色散（NMRD）曲线和17O化学位移和弛豫率。这些研究提供了关于微观参数的详细信息，这些微观参数控制了它们在体外作为松弛剂的效率。为了完整性和便于比较，我们还对相关的[Mn（nta）] -配合物（nta =次氮基三乙酸酯）进行了表征。结果表明，[Mn（paada）] -和[Mn（nta）] -配合物在水溶液中均包含两个内层水分子。这些配位水分子的交换速率在[Mn（paada）] -（k 298 ex = 90×10 7 s -1）中比在[Mn（nta）]

  DOI：

  10.1039/c8dt03856b
• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基吡啶-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 6-[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Edta 和 Dtpa 聚氨基羧酸盐类似物的 RuIII 络合物及其作为一氧化氮清除剂的用途

  摘要：

  在这项研究中，生产了一系列由乙二胺四乙酸 (edta) 和二亚乙基三胺五乙酸 (dtpa) 的类似物螯合的 Ru III 配合物，并测试了 NO 清除能力。对 edta 和 dtpa 配体框架进行了修改，以改变所得 Ru III 配合物的反应性、水性稳定性和药代动力学。亚硝酰基配合物 38 的 X 射线结构证实 Ru III 配合物 27 与 NO 反应形成线性 {Ru-NO} [ 6 ] 配合物。亚硝酰基络合物 [C 1 5 H 1 5 N 4 O 1 1 Ru] 在 P2 1 /c 空间群中结晶，a = 12.731(3) A, b = 10.894(2) A, c = 14.241 (3) A , β = 107.320(4)°, V = 1885.6(7)A 3 , and Z = 4. 14 (k = 2.38×10 6 M - 1 s - 1 )和27 (k = 2)反应的动力学研究

  DOI：

  10.1002/ejic.200500018

文献信息

• Ru ^III Complexes of Edta and Dtpa Polyaminocarboxylate Analogues and Their Use as Nitric Oxide Scavengers
  作者：Tim Storr、Beth R. Cameron、Robert A. Gossage、Helen Yee、Renato T. Skerlj、Marilyn C. Darkes、Simon P. Fricker、Gary J. Bridger、Nathan A. Davies、Michael T. Wilson、Kevin P. Maresca、Jon Zubieta

  DOI：10.1002/ejic.200500018

  日期：2005.7

  also measured, indicating the tight binding of NO by the Ru I I I complexes. The activity of the Ru I I I complexes to scavenge nitric oxide was evaluated using RAW264 murine macrophage cells. Ligand analogues of edta that have a pyridine donor as part of the N,N chelate such as 20 and 24 exhibit similar scavenging activity to the parent compound. Ligand analogues of dtpa that have R groups at the central

  在这项研究中，生产了一系列由乙二胺四乙酸 (edta) 和二亚乙基三胺五乙酸 (dtpa) 的类似物螯合的 Ru III 配合物，并测试了 NO 清除能力。对 edta 和 dtpa 配体框架进行了修改，以改变所得 Ru III 配合物的反应性、水性稳定性和药代动力学。亚硝酰基配合物 38 的 X 射线结构证实 Ru III 配合物 27 与 NO 反应形成线性 Ru-NO} [ 6 ] 配合物。亚硝酰基络合物 [C 1 5 H 1 5 N 4 O 1 1 Ru] 在 P2 1 /c 空间群中结晶，a = 12.731(3) A, b = 10.894(2) A, c = 14.241 (3) A , β = 107.320(4)°, V = 1885.6(7)A 3 , and Z = 4. 14 (k = 2.38×10 6 M - 1 s - 1 )和27 (k = 2)反应的动力学研究
• A pentadentate member of the picolinate family for Mn(<scp>ii</scp>) complexation and an amphiphilic derivative
  作者：Rosa Pujales-Paradela、Fabio Carniato、Rocío Uzal-Varela、Isabel Brandariz、Emilia Iglesias、Carlos Platas-Iglesias、Mauro Botta、David Esteban-Gómez

  DOI：10.1039/c8dt03856b

  日期：——

  also characterised the related [Mn(nta)]− complex (nta = nitrilotriacetate). Both the [Mn(paada)]− and [Mn(nta)]− complexes turned out to contain two inner-sphere water molecules in aqueous solution. The exchange rate of these coordinated water molecules was slower in [Mn(paada)]− (k298ex = 90 × 107 s−1) than in [Mn(nta)]− (k298ex = 280 × 107 s−1). The complexes were also characterised using both DFT

  我们报告了一个五齿配体，其中包含一个在氮原子上被吡啶甲酸基团官能化的2,2'-氮杂二烯基二烯二酸部分（H 3 paada），以及在吡啶基环的第4个位置被十二烷氧基官能化的脂族衍生物3 C 12 Opaada）。使用电位滴定法和分光光度滴定法（25°C，0.15 M NaCl）的组合测定了paada 3-配体的质子化常数和Mn（II）络合物的稳定性。通过记录1 H核磁弛豫色散（NMRD）曲线和17O化学位移和弛豫率。这些研究提供了关于微观参数的详细信息，这些微观参数控制了它们在体外作为松弛剂的效率。为了完整性和便于比较，我们还对相关的[Mn（nta）] -配合物（nta =次氮基三乙酸酯）进行了表征。结果表明，[Mn（paada）] -和[Mn（nta）] -配合物在水溶液中均包含两个内层水分子。这些配位水分子的交换速率在[Mn（paada）] -（k 298 ex = 90×10 7 s -1）中比在[Mn（nta）]