N-hydoxy-3,4-dichloroacetanilide | 86412-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydoxy-3,4-dichloroacetanilide
• 英文别名: N-Hydroxy-3,4-dichloroacetanilide；N-(3,4-dichlorophenyl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 86412-49-9
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: VLVRZOJRAPLOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 N-hydoxy-3,4-dichloroacetanilide 在 三氧化硫 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-sulfonoxy-3,4-dichloroacetanilide pyridinium salt
  参考文献：
  名称：

  N-磺氧基乙酰苯胺在水溶液和醇溶液中的溶剂分解：亲电子物质的产生

  摘要：

  En solution aqueuse ces composes subissent des transpositions intramoleculaires et generent des especes par clivage de la liaison NO quisont soumises a une reduction par une variete de reactifs。Dans les solvants alcooliques, un clivage de la liaison SO avec 一代明显的 SO 3 占主导地位。关于致癌性问题的讨论结果

  DOI：

  10.1021/ja00331a036
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 在 oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-hydoxy-3,4-dichloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  转酮酶催化合成N-芳基羟肟酸

  摘要：

  异羟肟酸是一种金属螯合化合物，具有重要的生物活性，包括抗肿瘤作用。我们最近设计了来自Geobacillus stearothermopilus (TK gst ) 的转酮醇酶，以将苯甲醛转化为非天然受体底物。认识到与亚硝基苯的结构和电子相似性，我们研究了 TK 催化的亚硝基芳烃转化为N-芳基化异羟肟酸。在这里，我们证明了这种多功能 TK gst酶的野生型和变体确实诱导各种p-、m-和o-取代的亚硝基芳烃的快速生物催化转化，以产生各种相应的N-芳基异羟肟酸通过产生碳-氮而不是碳-碳键。通过改变供体组分，例如羟基丙酮酸或丙酮酸，可以引入进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101100

文献信息

• Solvolysis of N-sulfonoxyacetanilides in aqueous and alcohol solutions: generation of electrophilic species
  作者：Michael Novak、Maria Pelecanou、Ajit K. Roy、Anthony F. Andronico、Francine M. Plourde、Teresa M. Olefirowicz

  DOI：10.1021/ja00331a036

  日期：1984.9

  solution aqueuse ces composes subissent des transpositions intramoleculaires et generent des especes par clivage de la liaison N-O qui sont soumises a une reduction par une variete de reactifs. Dans les solvants alcooliques, un clivage de la liaison S-O avec generation apparente de SO 3 predomine. On discute de l'implication de ces resultats sur le probleme de la carcinogenese chimique

  En solution aqueuse ces composes subissent des transpositions intramoleculaires et generent des especes par clivage de la liaison NO quisont soumises a une reduction par une variete de reactifs。Dans les solvants alcooliques, un clivage de la liaison SO avec 一代明显的 SO 3 占主导地位。关于致癌性问题的讨论结果
• Transketolase Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Hydroxamic Acids
  作者：Inés Fúster Fernández、Laurence Hecquet、Wolf‐Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.202101100

  日期：2022.2

  yield N-arylated hydroxamic acids. Here we demonstrate that wild-type and variants of this versatile TKgst enzyme indeed induce the rapid biocatalytic conversion of variously p-, m- and o-substituted nitrosoarenes to produce a variety of corresponding N-aryl hydroxamic acids via creation of a carbon-nitrogen instead of a carbon-carbon bond. Further structural modifications can be introduced by varying

  异羟肟酸是一种金属螯合化合物，具有重要的生物活性，包括抗肿瘤作用。我们最近设计了来自Geobacillus stearothermopilus (TK gst ) 的转酮醇酶，以将苯甲醛转化为非天然受体底物。认识到与亚硝基苯的结构和电子相似性，我们研究了 TK 催化的亚硝基芳烃转化为N-芳基化异羟肟酸。在这里，我们证明了这种多功能 TK gst酶的野生型和变体确实诱导各种p-、m-和o-取代的亚硝基芳烃的快速生物催化转化，以产生各种相应的N-芳基异羟肟酸通过产生碳-氮而不是碳-碳键。通过改变供体组分，例如羟基丙酮酸或丙酮酸，可以引入进一步的结构修饰。