4,4'-difluoro-8-(4-ferrocenyl ethynyl)-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1257432-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4'-difluoro-8-(4-ferrocenyl ethynyl)-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;8-[4-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)phenyl]-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene;iron(2+)
• CAS: 1257432-12-4
• 化学式: C₃₁H₂₇BF₂FeN₂
• 分子量: 532.224
• InChiKey: PQGVAHXTXSQYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(4-ethynylphenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 、 iodoferrocene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以28%的产率得到4,4'-difluoro-8-(4-ferrocenyl ethynyl)-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Bodipy-二茂铁二联体的制备和通过电子转移和三重态能量转移对Bodipy的单重态/三重态激发态进行调节†

  摘要：

  对于分子开关，分子存储设备，化学或生物传感器以及可控光动力疗法（PDT）等，荧光团的单线态/三重态激发态的调制变得越来越重要。制备了硼二吡咯亚甲基（Bodipy）-二茂铁（Fc）二联体，用于Bodipy的单重激发态（荧光）和三重激发态的可逆电化学转换。使用稳态紫外可见吸收光谱，荧光，电化学表征，时间分辨荧光和纳秒瞬态吸收光谱学研究了二重体的光物理性质。由于光诱导的电子转移（PET），二倍体中Bodipy部分的荧光被显着淬灭。该结论得到PET的吉布斯自由能变化的电化学表征和计算的支持。我们证明了Bodipy部分的荧光可以通过Fc部分（Fc / Fc+）。此外，我们证明了Fc部分可有效淬灭Bodipy的三重激发态。PET和三重态-三重态-能量转移（TTET）这两种猝灭机制负责diiodoBodipy单元的三重态激发态的分子内和分子间猝灭。

  DOI：

  10.1039/c5tc01222h

文献信息

• A highly sensitive viscosity probe based on ferrocene-BODIPY dyads
  作者：Xiaodong Yin、Yongjun Li、Yulan Zhu、Xiao Jing、Yuliang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/c0dt00309c

  日期：——

  Two novel ferrocene-BODIPY molecules FcEB and FcB have been synthesized and characterized. An “interlock” packing mode was demonstrated in both FcEB and FcB by analysis of X-ray diffraction data. FcEB exhibits a molecular rotor property with a significant enhancement of quantum yield in viscous solvent. The result shows that the emission of FcEB increased dramatically as the viscosity of solution increased and also confirms that the structure–optical properties can be tuned by the structure design of molecule and introduction of different functional group. Our studies reveal that the system has great potential for developing viscosity probes in biological systems.

  合成并表征了两种新的铁基-博迪皮分子FcEB和FcB。通过对X射线衍射数据的分析，在FcEB和FcB中均展示了“互锁”堆积模式。FcEB表现出分子转子的特性，在粘性溶剂中量子产率显著增强。结果表明，随着溶液粘度的增加，FcEB的发射显著增强，这也证实了通过分子结构设计和引入不同功能团可以调节结构-光学特性。我们的研究揭示该系统在开发生物系统中的粘度探针方面具有巨大潜力。