tert-butyl (cyclopropylmethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate | 1546915-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (cyclopropylmethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-N-cyclopropylmethyl-N-2-propynylamine；N-cyclopropylmethyl-Boc-propargylamine；tert-butyl N-(cyclopropylmethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(cyclopropylmethyl)-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 1546915-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: DPBLQRZLDCMWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (cyclopropylmethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 、 heptakis(6-deoxy-6-azido-2,3-di-O-acetyl)β-cyclodextrin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应 合成的膜活性抗菌聚（氨基修饰的烷基）β-环糊精†

  摘要：

  耐药细菌的出现导致了对新抗生素的高需求。在本报告中，我们研究了膜活性抗菌素β-环糊精。它们在分子上包含七个氨基修饰的烷基，它们充当使细菌细胞膜通透的功能性部分。环糊精的多官能化是通过微波辐射辅助的点击反应实现的。使用具有系统变化的功能的衍生物进行的一项调查阐明了这些化合物的抗菌活性与其分子结构和疏水性/亲水性平衡之间的独特关联。具有膜活性的化合物的最佳疏水性是细菌菌株和动物细胞所特有的。这导致特定的化合物对细菌（包括耐多药病原体）具有选择性毒性。结果表明，环糊精是用于合理设计结构的通用分子支架，可用于开发新的抗生素。

  DOI：

  10.1039/c7md00592j
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 、 溴甲基环丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.58h， 以75%的产率得到tert-butyl (cyclopropylmethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  针对大型活动站点：锥虫锥虫锥虫还原酶纳米摩尔抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  锥虫酮还原酶（TR）在锥虫的独特氧化还原代谢中起着关键作用，锥虫是人类非洲锥虫病（HAT），恰加斯氏病和利什曼病的病原体。向已知的TR抑制剂类中引入新的瘦型脯氨酸载体导致报道最强的布鲁氏锥虫（Trypanosoma（T.）Brucei TR）竞争性抑制剂，其抑制常数Ki为73 nm，对人谷胱甘肽还原酶（hGR）具有完全选择性）。最好的配体在中纳摩尔范围内对HAT病原体T. brucei rhodesiense表现出体外IC50值（半数最大抑制浓度），低至50 nm。X射线共晶结构证实了配体的结合模式，并揭示了HEPES缓冲分子在较大的活性位点中的存在。炔丙基载体的扩展，

  DOI：

  10.1002/chem.201901664

文献信息

• Synthesis of antimicrobial cyclodextrins bearing polyarylamino and polyalkylamino groups via click chemistry for bacterial membrane disruption
  作者：Hatsuo Yamamura、Yuuki Sugiyama、Kensuke Murata、Takanori Yokoi、Ryuji Kurata、Atsushi Miyagawa、Kenji Sakamoto、Keiko Komagoe、Tsuyoshi Inoue、Takashi Katsu

  DOI：10.1039/c3cc49543d

  日期：——

  Cyclodextrin derivatives are synthesized as membrane-disrupting agents via a microwave-assisted Huisgen reaction. Their ability to permeabilize bacterial membranes depends on the amino substituents and an appropriate balance of hydrophobicity and hydrophilicity, thus enabling the preparation of derivatives with selective toxicity against bacteria.

  环糊精衍生物是通过微波辅助的惠斯根反应合成的膜破坏剂。它们渗透细菌膜的能力取决于氨基取代基以及疏水性和亲水性的适当平衡，因此能够制备出对细菌具有选择性毒性的衍生物。
• Membrane-active antimicrobial poly(amino-modified alkyl) β-cyclodextrins synthesized <i>via</i> click reactions
  作者：Hatsuo Yamamura、Miho Nonaka、Shingo Okuno、Ryogo Mitsuhashi、Hisato Kato、Takashi Katsu、Kazufumi Masuda、Koichi Tanimoto、Haruyoshi Tomita、Atsushi Miyagawa

  DOI：10.1039/c7md00592j

  日期：——

  The emergence of drug-resistant bacteria has led to the high demand for new antibiotics. In this report, we investigated membrane-active antimicrobial β-cyclodextrins. These contain seven amino-modified alkyl groups on a molecule, which act as functional moieties to permeabilize bacterial cell membranes. The polyfunctionalization of cyclodextrins was achieved through a click reaction assisted by microwave

  耐药细菌的出现导致了对新抗生素的高需求。在本报告中，我们研究了膜活性抗菌素β-环糊精。它们在分子上包含七个氨基修饰的烷基，它们充当使细菌细胞膜通透的功能性部分。环糊精的多官能化是通过微波辐射辅助的点击反应实现的。使用具有系统变化的功能的衍生物进行的一项调查阐明了这些化合物的抗菌活性与其分子结构和疏水性/亲水性平衡之间的独特关联。具有膜活性的化合物的最佳疏水性是细菌菌株和动物细胞所特有的。这导致特定的化合物对细菌（包括耐多药病原体）具有选择性毒性。结果表明，环糊精是用于合理设计结构的通用分子支架，可用于开发新的抗生素。
• Targeting a Large Active Site: Structure‐Based Design of Nanomolar Inhibitors of <i>Trypanosoma brucei</i> Trypanothione Reductase
  作者：Raoul De Gasparo、Ondrej Halgas、Dora Harangozo、Marcel Kaiser、Emil F. Pai、R. Luise Krauth‐Siegel、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201901664

  日期：2019.9.2

  73 nm, which is fully selective against human glutathione reductase (hGR). The best ligands exhibited in vitro IC50 values (half-maximal inhibitory concentration) against the HAT pathogen, T. brucei rhodesiense, in the mid-nanomolar range, reaching down to 50 nm. X-Ray co-crystal structures confirmed the binding mode of the ligands and revealed the presence of a HEPES buffer molecule in the large active

  锥虫酮还原酶（TR）在锥虫的独特氧化还原代谢中起着关键作用，锥虫是人类非洲锥虫病（HAT），恰加斯氏病和利什曼病的病原体。向已知的TR抑制剂类中引入新的瘦型脯氨酸载体导致报道最强的布鲁氏锥虫（Trypanosoma（T.）Brucei TR）竞争性抑制剂，其抑制常数Ki为73 nm，对人谷胱甘肽还原酶（hGR）具有完全选择性）。最好的配体在中纳摩尔范围内对HAT病原体T. brucei rhodesiense表现出体外IC50值（半数最大抑制浓度），低至50 nm。X射线共晶结构证实了配体的结合模式，并揭示了HEPES缓冲分子在较大的活性位点中的存在。炔丙基载体的扩展，