3-methoxy-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline | 1217436-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 3-methoxy-N-(3-phenylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 1217436-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD17331321
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KYYYRGJNYUEPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline 在 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到7-methoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  正(2-炔基)苯胺亲电环化合成取代喹啉

  摘要：

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.012
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 3-phenyl-2-propyn-1-yl methanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到3-methoxy-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  正(2-炔基)苯胺亲电环化合成取代喹啉

  摘要：

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.012

文献信息

• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。
• Arylselenyl Radical-Mediated Cyclization of <i>N</i>-(2-Alkynyl)anilines: Access to 3-Selenylquinolines
  作者：Changlei Zhu、Max Nurko、Cynthia S. Day、John C. Lukesh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00282

  日期：2022.7.1

  substrates is described. Preliminary mechanistic studies indicate that the combination of CuCl2 and air affords an appropriate environment for producing arylselenyl radicals that initiate the cascade cyclization of N-(2-alkynyl)anilines, forming key Se–C and C–C bonds in a single step. Using this chemistry, a wide variety of 3-selenylquinolines were produced in moderate to excellent yield under mild conditions

  描述了一种从二芳基二硒化物和无环无硒底物中获取 3-硒基喹啉的有效且新颖的方法。初步机理研究表明，CuCl 2和空气的结合为生成芳基硒基自由基提供了合适的环境，这些自由基引发了N- (2-炔基)苯胺的级联环化，一步形成关键的 Se-C 和 C-C 键。使用这种化学方法，在温和条件下以中等至优异的产率生产了多种 3-硒基喹啉，突出了这种新方法的多功能性和实用性。