4,6-bis(hydroxymethyl)-5-indanol | 82472-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,6-bis(hydroxymethyl)-5-indanol
• 英文别名: 4,6-Bishydroxymethyl-5-indanol；4,6-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol
• CAS: 82472-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DFPNKJRFDLQYMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  396.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(hydroxymethyl)-5-indanol 、 丙烯酸乙酯 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以24%的产率得到ethyl 7-hydroxymethyl-11-oxo-10-spiroepoxytricyclo[5.2.2.0^1,5]undec-5-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性：一种新颖的立体选择路线，生成三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯，三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯和[ n .3.3]丙环烷

  摘要：

  据报道，从简单的芳香族前体到官能化和取代的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯，三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯以及[3.3.3]-和[4.3.3]丙炔的一般立体选择路线。该方法涉及用各种丙烯酸酯生成和环化环己二环2,4-二烯酮，然后处理所得的三环加合物，从而导致官能化的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯和三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯具有β，γ-烯酮发色团。三环发色体系的光化学反应，然后进行还原性裂解，有效地进入了螺旋桨。

  DOI：

  10.1021/jo702168s
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-茚醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以30%的产率得到6-Hydroxymethyl-5-indanol
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性：一种新颖的立体选择路线，生成三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯，三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯和[ n .3.3]丙环烷

  摘要：

  据报道，从简单的芳香族前体到官能化和取代的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯，三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯以及[3.3.3]-和[4.3.3]丙炔的一般立体选择路线。该方法涉及用各种丙烯酸酯生成和环化环己二环2,4-二烯酮，然后处理所得的三环加合物，从而导致官能化的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯和三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯具有β，γ-烯酮发色团。三环发色体系的光化学反应，然后进行还原性裂解，有效地进入了螺旋桨。

  DOI：

  10.1021/jo702168s

文献信息

• A simple synthesis of bis-annulated bicyclo[2.2.2]octenones containing a β,γ-enone chromophore and photochemical reactions: a new entry into angular tetraquinane and other polycyclic systems
  作者：Vishwakarma Singh、Pramod K. Sahu、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.024

  日期：2004.10

  Synthesis of endotetracyclo[5.5.2.0.2,608,12]tetradeca-3(4),8(12)-dien-13-one from 5-indanol and photoreactions in singlet and triplet excited state leading to complex polycyclic systems is reported. Crystal structure of 14-spiroepoxyendotetracyclo[5.5.2.0.2,608,12] tetradeca-3(4),8(12)-dien-13-one is also reported.

  内四环的合成[5.5.2.0。据报道，由5-茚满醇产生的2,6 0 8,12 ] tetradeca-3（4），8（12）-dien-13-one和单重态和三重态激发态的光反应导致复杂的多环系统。14-螺氧基环氧内四环的晶体结构[5.5.2.0。还报道了2,6 0 8,12 ]十四烷基-3（4），8（12）-dien-13-one。
• Schroeder; Lehmann; Rufer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 2, p. 165 - 172
  作者：Schroeder、Lehmann、Rufer、Bottcher

  DOI：——

  日期：——