6-Hydroxymethyl-5-indanol | 82472-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-Hydroxymethyl-5-indanol
• 英文别名: 1H-Indene-5-methanol, 2,3-dihydro-6-hydroxy-；6-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol
• CAS: 82472-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FAQNQIFTCFKDIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxymethyl-5-indanol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  π 4S +π 2S环加成之间缺电子的π系统和β，γ-烯酮的光反应：一种新的立体有择进入角triquinanes

  摘要：

  描述了电子不足的伴侣（如环己2,4-二烯酮和丙烯酸酯）的环加成反应，可有效合成具有β，γ-烯酮发色团的复杂双环[2.2.2]辛烯酮，并通过光反应将其转化为角三喹烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00887-6
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-茚醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以30%的产率得到6-Hydroxymethyl-5-indanol
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性：一种新颖的立体选择路线，生成三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯，三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯和[ n .3.3]丙环烷

  摘要：

  据报道，从简单的芳香族前体到官能化和取代的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯，三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯以及[3.3.3]-和[4.3.3]丙炔的一般立体选择路线。该方法涉及用各种丙烯酸酯生成和环化环己二环2,4-二烯酮，然后处理所得的三环加合物，从而导致官能化的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯和三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯具有β，γ-烯酮发色团。三环发色体系的光化学反应，然后进行还原性裂解，有效地进入了螺旋桨。

  DOI：

  10.1021/jo702168s

文献信息

• A simple synthesis of bis-annulated bicyclo[2.2.2]octenones containing a β,γ-enone chromophore and photochemical reactions: a new entry into angular tetraquinane and other polycyclic systems
  作者：Vishwakarma Singh、Pramod K. Sahu、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.024

  日期：2004.10

  Synthesis of endotetracyclo[5.5.2.0.2,608,12]tetradeca-3(4),8(12)-dien-13-one from 5-indanol and photoreactions in singlet and triplet excited state leading to complex polycyclic systems is reported. Crystal structure of 14-spiroepoxyendotetracyclo[5.5.2.0.2,608,12] tetradeca-3(4),8(12)-dien-13-one is also reported.

  内四环的合成[5.5.2.0。据报道，由5-茚满醇产生的2,6 0 8,12 ] tetradeca-3（4），8（12）-dien-13-one和单重态和三重态激发态的光反应导致复杂的多环系统。14-螺氧基环氧内四环的晶体结构[5.5.2.0。还报道了2,6 0 8,12 ]十四烷基-3（4），8（12）-dien-13-one。
• Schroeder; Lehmann; Rufer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 2, p. 165 - 172
  作者：Schroeder、Lehmann、Rufer、Bottcher

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Complexity from Aromatics:  A Novel, Stereoselective Route to Tricyclo[5.2.2.0^1,5]undecenones, Tricyclo[6.2.2.0^1,6]Dodecenones, and [<i>n</i>.3.3]Propellanes
  作者：Vishwakarma Singh、Pramod K. Sahu、Raj Bahadur Singh、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo702168s

  日期：2007.12.1

  stereoselective route to functionalized and substituted tricyclo [5.2.2.01,5]undecenones, tricyclo[6.2.2.01,6]dodecenones, and [3.3.3]- and [4.3.3]propellanes from simple aromatic precursors is reported. The methodology involves generation and cycloaddition of annulated cyclohexa-2,4-dienones with various acrylates followed by manipulation of the resulting tricyclic adducts, leading to functionalized

  据报道，从简单的芳香族前体到官能化和取代的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯，三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯以及[3.3.3]-和[4.3.3]丙炔的一般立体选择路线。该方法涉及用各种丙烯酸酯生成和环化环己二环2,4-二烯酮，然后处理所得的三环加合物，从而导致官能化的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯和三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯具有β，γ-烯酮发色团。三环发色体系的光化学反应，然后进行还原性裂解，有效地进入了螺旋桨。
• π4s+π2s Cycloaddition between electron deficient π-systems and photoreaction of β,γ-enones: a novel stereoselective entry into angular triquinanes
  作者：Vishwakarma Singh、Sanjoy Lahiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00887-6

  日期：2003.5

  Cycloaddition of electron deficient partners such as cyclohexa-2,4-dienone and acrylates leading to an efficient synthesis of complex bicyclo[2.2.2]octenones having a β,γ-enone chromophore, and their transformation to angular triquinanes via photoreaction, is described.

  描述了电子不足的伴侣（如环己2,4-二烯酮和丙烯酸酯）的环加成反应，可有效合成具有β，γ-烯酮发色团的复杂双环[2.2.2]辛烯酮，并通过光反应将其转化为角三喹烷。