benzyl (1S,2S,4S,6S)-6-cyano-2-fluoro-6-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 253450-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,2S,4S,6S)-6-cyano-2-fluoro-6-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,2S,4R,6S)-6-cyano-2-fluoro-6-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 253450-72-5
• 化学式: C₂₄H₂₅FN₂O₂
• 分子量: 392.473
• InChiKey: SBZSDBYFPZQJDK-XPWOCPBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2S,4S,6S)-6-cyano-2-fluoro-6-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1S,2S,4S,6S)-6-amino-2-fluorobicyclo[2.2.1]heptane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-氨基降冰片烷-2,6-二羧酸的2-氟类似物的合成：构象刚性的谷氨酸衍生物

  摘要：

  描述了光学纯形式的6-氨基降冰片烯2，6-二羧酸的2-氟类似物的合成，谷氨酸的构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00785-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-fluoroacrylate 在 三氯化铝 、 dimethyl sulfide borane 、 氯化二乙基铝 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 benzyl (1S,2S,4S,6S)-6-cyano-2-fluoro-6-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基降冰片烷-2,6-二羧酸的2-氟类似物的合成：构象刚性的谷氨酸衍生物

  摘要：

  描述了光学纯形式的6-氨基降冰片烯2，6-二羧酸的2-氟类似物的合成，谷氨酸的构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00785-1

文献信息

• Synthesis of 2-fluoro analog of 6-aminonorbornane-2,6-dicarboxylic acid: A conformationally rigid glutamic acid derivative
  作者：Hisanaka Ito、Akio Saito、Akito Kakuuchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00785-1

  日期：1999.10

  Synthesis of 2-fluoro analog of 6-aminonorbomane-2,6-dicarboxylic acid, a conformationally restricted analog of glutamic acid, in optically pure form is described.

  描述了光学纯形式的6-氨基降冰片烯2，6-二羧酸的2-氟类似物的合成，谷氨酸的构象受限的类似物。