(R)-3-amino-3-(2-naphthyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-amino-3-(2-naphthyl)propanoic acid
• 英文别名: (R)-3-amino-3-(2-naphthyl)propionic acid；(3R)-3-azaniumyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JASNXOXPNZWQRV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-3-amino-3-(2-naphthyl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-Methyl 3-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2，钌催化烯烃的不对称环氧化，第一部分：合成新的手性N，N，N-三齿pybox和pyboxazine配体及其钌配合物。

  摘要：

  详细描述了手性三齿N，N，N-吡啶-2，6-双恶唑啉3（pyboxbox配体）和N，N，N-吡啶-2，6-双恶嗪4（pyboxazine配体）的合成。这些新的配体构成了用于不对称催化的有用工具箱。化合物3和4可方便地通过对映体纯的α-或β-氨基醇与二甲基吡啶-2，6-二羧酸二亚氨基酯环化而制备。相应的钌配合物是有效的不对称环氧化催化剂，并以高收率制备并通过光谱学手段充分表征。这些钌络合物中的四个已通过X射线晶体学表征。哒嗪络合物[2,6-双-[（4S）-4-苯基-5,6-二氢-4H- [1,3]恶嗪基]吡啶]（吡啶-2,6的分子结构首次） -二羧酸四硼酸酯）钌（S）-2 aa，

  DOI：

  10.1002/chem.200501261
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(2-萘基)丙酸 在 氯化亚砜 、 lipase PS "Amano" SD 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-3-amino-3-(2-naphthyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-3-氨基-3(2-萘基)丙酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种(R)‑3‑氨基‑3(2‑萘基)丙酸的合成方法，主要解决目前缺少工业化合成光学纯的(R)‑3‑氨基‑3(2‑萘基)丙酸的方法的技术问题。本发明合成通过三个步骤，（1）(R,S)‑3‑氨基‑3(2‑萘基)丙酸的酯化；（2）(R,S)‑3‑氨基‑3(2‑萘基)丙酸乙酯用脂肪酶(Lipase PS"Amano"SD)手性拆分；（3）(R)‑3‑氨基‑3(2‑萘基)丙酸乙酯的水解得最终产物。

  公开号：

  CN107935874A

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACID n-ALKYL ESTERS, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACIDS AND ESTERS OF THE ANTIPODES THERETO
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1621529A1

  公开（公告）日：2006-02-01

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明旨在提供一种由式（I）代表的 3-氨基-3-芳基丙酸正烷基酯： 其中 Ar1 代表芳基，该芳基可以具有取代基，但不包括苯基和 4-甲氧基苯基，R1 代表正丙基或正丁基、 及其光学活性化合物和由式（III-a）表示的光学活性（S 或 R）-3-氨基-3-芳基丙酸的制备方法： 其中 Ar 代表芳基，该芳基可能具有取代基，* 代表不对称碳、 以及一种制备由式（IV-a）代表的光学活性正烷基（R 或 S）-3-氨基-3-芳基丙酸酯的工艺： 其中 Ar 和 R1 的含义与上述定义相同，* 代表不对称碳，条件是其绝对构型与式 (III-a) 化合物相反。
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。
• [EN] RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE LA RAPAFUCINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021067439A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.