[1-¹⁴C]benzylbromide | 15314-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-¹⁴C]benzylbromide
• 英文别名: benzyl-α-14C bromide；[7-14C]benzyl bromide；bromo[¹⁴C]methyl-benzene；<α-¹⁴C>-Benzylbromid；bromo(114C)methylbenzene
• CAS: 15314-26-8
• 化学式: C₇H₇Br
• 分子量: 173.026
• InChiKey: AGEZXYOZHKGVCM-ZQBYOMGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-¹⁴C]benzylbromide 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-[1-methyl-2,4-dioxo-6-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of isotope-labeled PD0331179 and its labeled metabolite

  摘要：

  4-[1-甲基-2,4-二氧-6-(3-苯基-丙-1-炔基)-1,4-二氢-2H-喹唑啉-3-基甲基]-苯甲酸，PD0331179，正在作为基质金属蛋白酶-13的抑制剂进行研究。14C标记和2H标记的PD0331179及其2H标记代谢物（PD0335699）是支持其临床前和临床研究所需的。以[14C]苯甲酸为起始材料高效制备了[14C] 3-苯基-1-三甲基/三苯基硅基炔，并将其作为合成[14C] PD0331179的关键标记试剂。开发了一种芳基碘化物与三烷基硅基炔的一锅耦合反应，以提高合成效率。这些合成的具体细节已报告。版权 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2963
• 作为产物：
  描述：

  [1-¹⁴C]benzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-¹⁴C]benzylbromide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of isotope-labeled PD0331179 and its labeled metabolite

  摘要：

  4-[1-甲基-2,4-二氧-6-(3-苯基-丙-1-炔基)-1,4-二氢-2H-喹唑啉-3-基甲基]-苯甲酸，PD0331179，正在作为基质金属蛋白酶-13的抑制剂进行研究。14C标记和2H标记的PD0331179及其2H标记代谢物（PD0335699）是支持其临床前和临床研究所需的。以[14C]苯甲酸为起始材料高效制备了[14C] 3-苯基-1-三甲基/三苯基硅基炔，并将其作为合成[14C] PD0331179的关键标记试剂。开发了一种芳基碘化物与三烷基硅基炔的一锅耦合反应，以提高合成效率。这些合成的具体细节已报告。版权 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2963

文献信息

• Mechanisms of elimination reactions. 33. Carbon isotope effects in E2 reactions of (2-phenylethyl-2-14C)trimethylammonium ion. The role of tunneling
  作者：David J. Miller、R. Subramanian、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00402a043

  日期：1981.6

  Carbon isotope effects have been determined for the reactions of (2-phenylethyl-2-/sup 14/C)trimethylammonium ion with hydroxide ion in 10, 25, 40, and 60% Me/sub 2/SO-water and with ethoxide ion in dry ethanol. Comparison of these values with earlier results on /sup 13/C isotope effects shows that the relation between the /sup 14/C and /sup 13/C effects is close to that predicted from theory. The

  已确定 (2-苯乙基-2-/sup 14/C) 三甲基铵离子与氢氧根离子在 10、25、40 和 60% Me/sub 2/SO-水中以及与乙醇根离子的反应的碳同位素效应在无水乙醇中。将这些值与/sup 13/C 同位素效应的早期结果进行比较表明，/sup 14/C 和/sup 13/C 效应之间的关系与理论预测的接近。同位素效应的大小表明隧道效应的显着贡献，该建议得到了温度依赖性研究的支持，该研究给出了 ..delta..E/sub a/ 值太大和 A/sub a(12)//A/sub a(14)/ 值太小而无法在没有隧道的情况下考虑。从隧道效应的贝尔理论计算出的温度依赖性可以拟合到实验数据中。
• Synthesis of optically pure (D)-phenyl[3-14C]alanine
  作者：E. Koltai、A. Alexin、Gy. Rutkai、É. Tóth-sarudy

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998110)41:11<977::aid-jlcr143>3.0.co;2-j

  日期：1998.11

  Lithium aluminium hydride reduction of methyl [7- 14 C]benzoate gave [7- 14 C]benzyl alcohol which was transformed (HBr, H 2 SO 4 ) to [7- 14 C]benzyl bromide. The latter was reacted with lithium N-(bis-methylthiomethylenimino)-acetyl-(2R)-bornane-10,2-sultam (Oppolzer chiral synthon) followed by hydrochloric acid then lithium hydroxide hydrolysis and chromatography on a Dowex 50 column to give (D)-phenyl[3-

  [7- 14 C]苯甲酸甲酯的氢化铝锂还原得到[7- 14 C]苄醇，其被转化（HBr，H 2 SO 4 ）为[7- 14 C]苄基溴。后者与 N-(双-甲硫基亚甲基)-乙酰基-(2R)-冰片烷-10,2-苏坦（Oppolzer 手性合成子）锂反应，然后用盐酸反应，然后氢氧化锂水解，并在 Dowex 50 柱上色谱得到（ D)-苯基[3- 14 C]]丙氨酸，总产率为40%。摩尔活性高于 50 mCi/mmol 和 ee > 99%，如通过 Marfey 方法和使用 TLC 扫描的改进 Marfey 方法测量的。后一种方法适用于测量任何氨基酸的光学纯度。
• SKIPPER P. L., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1978, 15, 575-579
  作者：SKIPPER P. L.

  DOI：——

  日期：——
• CHAMBERS, R. R. ,, JR.;COLLINS, C. J.;MAXWELL, B. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 4960-4963
  作者：CHAMBERS, R. R. ,, JR.、COLLINS, C. J.、MAXWELL, B. E.

  DOI：——

  日期：——