β-Amino-3-bromcrotonophenon | 55788-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-Amino-3-bromcrotonophenon
• 英文别名: 3-amino-1-(3-bromophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 55788-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: AIJDPCJCDNLHIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Amino-3-bromcrotonophenon 在 copper(l) iodide 、 silver(I) acetate 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 4-(3-bromobenzoyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化三重C(sp2)-H活化与烯胺酮和烯烃通过析氢合成吡咯

  摘要：

  报道了通过 Pd 催化烯胺酮和烯烃环化合成不含 NH 的吡咯。在 Pd(II) 的催化下，三重 C(sp 2 )-H 键的活化，包括烯胺酮中的一个内部 C(sp 2 )-H 键，已被活化以提供各种吡咯。氢气检测器已观察到反应中氢气的有趣演变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01301
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-Amino-3-bromcrotonophenon
  参考文献：
  名称：

  抗炎β-芳基丙烯酸。

  摘要：

  制备了一系列34种β-芳基酰胺基丙烯酸，并检查了其抗炎活性。这些化合物是乙烯基氨基甲酸，在大鼠胸腔积液模型中显示出与苯基丁a相当的几种活性。最高活性与带有卤素和氰基取代基的结构有关。酰胺不活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00239a015

文献信息

• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。
• Copper-catalyzed C–H/N–H annulation of enaminones and alkynyl esters for densely substituted pyrrole synthesis
  作者：Leiqing Fu、Jie-Ping Wan、Liyun Zhou、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d1cc06768k

  日期：——

  copper-catalyzed annulation of enaminones with alkynyl esters for the facile synthesis of different pyrroles with a 2,3,4,5-tetrasubstituted structure has been developed. With Cu(OAc)2 as the only catalyst, the tunable synthesis of 2-vinyl and 2,3-dicarboxyl-functionalized pyrroles has been achieved by using terminal and internal alkynyl esters, respectively. The synthesis of 2-vinyl pyrroles represents the first

  本文开发了铜催化烯胺酮与炔基酯的环化反应，以方便合成具有 2,3,4,5-四取代结构的不同吡咯。以Cu(OAc) 2作为唯一催化剂，分别使用末端和内部炔基酯实现了2-乙烯基和2,3-二羧基官能化吡咯的可调合成。2-乙烯基吡咯的合成代表了第一个通过涉及乙烯基化和吡咯环形成的直接级联反应获得 2-乙烯基取代的吡咯的例子。
• Rongalite as C1 Synthon in the Synthesis of Divergent Pyridines and Quinolines
  作者：Huan Gao、Liyun Zhou、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00428

  日期：2023.6.2

  Rongalite has been used as a cheap and efficient carbon synthon for the synthesis of divergent N-heteroaromatics, including different pyridines and quinolines. The selective synthesis of different products can be achieved by employing enaminones or enaminones/anilines as reaction partners. In addition, compared with the reaction using conventional aldehyde synthons, rongalite displays an evident advantage

  Rongalite 已被用作一种廉价且高效的碳合成子，用于合成不同的 N-杂芳烃，包括不同的吡啶和喹啉。不同产物的选择性合成可以通过使用烯胺酮或烯胺酮/苯胺作为反应伙伴来实现。此外，与使用传统醛合成子的反应相比，雕白粉在更温和的条件下提供具有更高产率的产品方面显示出明显的优势。已经对反应过程进行了 GC-MS 分析，以探讨可能的反应机理。
• 一种异喹啉衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN117186003A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种异喹啉衍生物的制备方法。本发明研发出了一种用邻二碘苯作为前体，与氨基烯酮反应直接得到异喹啉产物的方法，此方法避免了使用过渡金属催化、原料廉价易得、底物范围广阔，为异喹啉的合成研究提供了新思路，具有重要意义。