(2R,4'R,5'S)-2-amino-1-(3',4'-dimethyl-2'-oxo-5'-phenyl-1'-imidazolydinyl)-4-penten-1-one | 307304-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4'R,5'S)-2-amino-1-(3',4'-dimethyl-2'-oxo-5'-phenyl-1'-imidazolydinyl)-4-penten-1-one
• CAS: 307304-61-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: JLUQLOPDODJRGS-MRVWCRGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,5'S)-2-amino-1-(3',4'-dimethyl-2'-oxo-5'-phenyl-1'-imidazolydinyl)-4-penten-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 D-烯丙基甘氨酸 、 (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  1，5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的亚氨基糖苷：有用的新试剂，用于实际不对称合成α-氨基酸。

  摘要：

  已制备了新的1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的无环手性亚胺基甘氨酸试剂，并在（a）强碱（LHMDS，KOBu）下，在氯化锂存在下，用活化的烷基卤化物和亲电烯烃非对映选择性烷基化。 （t））和低温（-78摄氏度）条件，（b）固液相转移催化反应（LiOH，TBAB，-20摄氏度）条件和（c）在有机碱（DBU）存在下，BEMP，TMG，-20摄氏度）。在双亲电子试剂的情况下，发生C-和N-烷基化以提供杂环衍生物。（a）用LiOOH或LiOH分两步进行水解，然后进行酸性水解或Dowex纯化，（b）在回流水中一步一步得到相应的α-氨基酸，进行了烷基化产物的水解。（c）在甲醇中的DBU存在下提供N-保护的α-氨基酸甲酯，或（d）通过保护-水解程序得到N-Boc保护的α-氨基酸。通常已以良好的收率回收了手性咪唑啉酮。已经证明该方法对于合成无环和杂环的（S）-和（R）-α-氨基酸是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo000321t
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-1-(2'-amidoacetyl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,4'R,5'S)-2-amino-1-(3',4'-dimethyl-2'-oxo-5'-phenyl-1'-imidazolydinyl)-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  1，5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的亚氨基糖苷：有用的新试剂，用于实际不对称合成α-氨基酸。

  摘要：

  已制备了新的1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的无环手性亚胺基甘氨酸试剂，并在（a）强碱（LHMDS，KOBu）下，在氯化锂存在下，用活化的烷基卤化物和亲电烯烃非对映选择性烷基化。 （t））和低温（-78摄氏度）条件，（b）固液相转移催化反应（LiOH，TBAB，-20摄氏度）条件和（c）在有机碱（DBU）存在下，BEMP，TMG，-20摄氏度）。在双亲电子试剂的情况下，发生C-和N-烷基化以提供杂环衍生物。（a）用LiOOH或LiOH分两步进行水解，然后进行酸性水解或Dowex纯化，（b）在回流水中一步一步得到相应的α-氨基酸，进行了烷基化产物的水解。（c）在甲醇中的DBU存在下提供N-保护的α-氨基酸甲酯，或（d）通过保护-水解程序得到N-Boc保护的α-氨基酸。通常已以良好的收率回收了手性咪唑啉酮。已经证明该方法对于合成无环和杂环的（S）-和（R）-α-氨基酸是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo000321t