(R)-(+)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate | 51432-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate
• 英文别名: ((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate；(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate；(R)-4-benzoyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(R)-1,2-O-isopropylidene glycerol benzoate；(R)-1-benzoyl-2,3-isopropylideneglycerol；(R)-isopropylidene-glycerol benzoate；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 51432-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YOMCVAULZUXXDS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到(S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油
  参考文献：
  名称：

  （4不对称合成小号，5小号）-2-氧代-4-苯基唑烷-5-甲酸使用1,2-加成PhMgBr的成酸ñ -sulfinimine衍生自（- [R ）甘油醛丙酮化合物和（小号） - t一BSA

  摘要：

  我们报告了不对称合成的（4 S，5 S）-2-氧--4-苯基恶唑烷-5-羧酸通过立体选择性地将苯基溴化镁（PhMgBr）加到衍生自（R）-甘油醛丙酮化物的N-亚磺胺中。（S）-和（R）-甘油醛丙酮化物是合成有机化学中重要的手性合成子，是使用相同的合成方法由相应的环氧氯丙烷制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.012
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 生成 (R)-(+)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of isopropylidene-glycerol benzoate by sequential enzymatic hydrolysis and preferential crystallization

  摘要：

  Both enantiomers of isopropylidene-glycerol are prepared from its benzoate ester with enantiomeric excess greater than or equal to 95% by combined partially stereoselective lipase-catalyzed hydrolysis and preferential crystallization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00023-2

文献信息

• Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190055264A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A 2 , A 3 , A 4 , A 6 , A 7 , A 8 , A 15 , R A , R 5 , R 9 , R 10A , R 10B , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 16 , W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。
• Stereoselective synthesis of both enantiomers of ketoconazole from (R)- and (S)-epichlorohydrin
  作者：Pelayo Camps、Xavier Farrés、Ma Luisa García、Joan Ginesta、Jaume Pascual、David Mauleón、Germano Carganico

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00161-h

  日期：1995.6

  available (R)- or (S)-epichlorohydrin has been developed. The key-step of these syntheses involves the selective substitution of the methylene chlorine atom by benzoate on a mixture of and or of their enantiomers, followed by crystallization of the corresponding cis-benzoates, (2S,4R)-18 or (2S,4S)-18, from which (+)- or (−)-1 were obtained as described for (±)-1. The ee's of (+)- and (−)-ketoconazole

  已经开发了可商购的（R）-或（S）-表氯醇的酮康唑（1）的两种对映异构体的立体选择性合成。这些合成的关键步骤涉及在对映异构体和或它们的对映体混合物上用苯甲酸酯选择性取代亚甲基氯原子，然后使相应的顺式-苯甲酸酯，（2S，4R）-18或（2S，4S ）结晶）-18 ，从该（+） -或（ - ） - 1分别为（±所述获得） - 1。在CSP Chiralcel OD-H上通过HPLC测定（+）-和（-）-酮康唑的ee。
• Process for preparation of 1,3-dioxolane-4-methanol compounds
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06143908A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  A process for preparing easily and economically a 1,3-dioxolane-4-methanol compound in a racemic form or an optically active form with high purity and in high yield. The process comprises reacting an alkali metal or alkaline earth metal salt of an alcohol or a carboxylic acid with a halogenomethyl-1,3-dioxolane which is prepared by acetalizing a halogeno-1,2-propanediol of a formula (1) wherein X is a halogen atom, in an acid catalyst to conduct esterification or etherification, and then hydrolyzing the ester group and hydrogenolyzing the ether group to prepare a 1,3-dioxolane-4-methanol compound of a formula (5) wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or phenyl, and R.sup.1 and R.sup.2 may form a cycloalkyl ring having 3 to 6 carbon atoms with the adjacent carbon atoms. ##STR1##

  一种用经济便捷的方法制备1,3-二氧杂环己烷-4-甲醇化合物的工艺，可以制备出具有高纯度和高产率的外消旋形式或光学活性形式。该工艺包括将醇或羧酸的碱金属或碱土金属盐与卤代甲基-1,3-二氧杂环丁烷反应，该卤代甲基-1,3-二氧杂环丁烷是通过在酸催化剂下将具有式（1）的卤代-1,2-丙二醇缩醛化而制备的，其中X是卤素原子，以进行酯化或醚化，然后水解酯基并氢解醚基以制备具有式（5）的1,3-二氧杂环己烷-4-甲醇化合物，其中R^1和R^2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基或苯基，R^1和R^2还可以与相邻的碳原子形成具有3至6个碳原子的环烷基环。
• Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction of Nitroso Compounds Utilizing Tartaric Acid Ester as a Chiral Auxiliary
  作者：Katsuhiko Inomata、Hiroki Sakai、Xia Ding、Tetsusuke Yoshida、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.3987/com-08-s(n)94

  日期：——

  enantioselective hetero Diels-Alder reaction of a nitroso compound with a cyclic dienol, cyclohexa-l,3-dienylmethanol, has been realized utilizing stoichiometric amount of tartaric acid ester as a chiral auxiliary to afford the corresponding dihydro-1,2-oxazine with complete regioselectivity and high enantioselectivity of up to 92% ee. A catalytic version of the asymmetric hetero Diels-Alder reaction of nitroso

  利用化学计量的酒石酸酯作为手性助剂，实现了亚硝基化合物与环状二烯醇环己醇-1,3-二烯基甲醇的区域和对映选择性杂狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的二氢-1,2 -恶嗪具有完全的区域选择性和高达 92% ee 的高对映选择性。还实现了亚硝基化合物与二烯醇的不对称杂 Diels-Alder 反应的催化形式，以提供高达 83% ee 的相应光学活性环加合物。添加 MS 4A 对于实现可重现的高对映选择性至关重要。
• [EN] HOMOCHIRAL COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF KETOCONAZOLE, TERCONAZOLE AND RELATED ANTIFUNGAL DRUGS<br/>[FR] COMPOSES HOMOCHIRAUX DESTINES A LA PREPARATION DE CETOCONAZOLE, DE TERCONAZOLE ET MEDICAMENTS ANTIFONGIQUES ASSOCIES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1996029325A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) The present invention relates to novel homochiral compounds which are intermediates for the preparation of a number of azole antifungal drugs of formula (V), in an enantiomerically pure form, wherein Ar is a phenyl or substituted phenyl group, so that the substituted phenyl group can contain one to three substituents, which can independently be fluorine, chlorine, bromine, (C1-C4)-alkyl or (C¿1-C4)-alkyloxy; Y is a CH group or a nitrogen atom; Z is a group COCH3, CH(CH3)2 or (a). The present invention also relates to the compounds (+)-terconazole and (-)-terconazole. Said compounds show antifungal and antibacterial activities and they can be used in human and veterinary therapies.(FR) La présente invention se rapporte à des nouveaux composés homochiraux qui sont des intermédiaires utilisés pour la préparation, sous une forme énantiomère pure, d'un certain nombre de médicaments antifongiques à base d'azole, de la formule (V). Dans cette formule Ar représente un groupe phényle ou un groupe phényle substitué de sorte qu'il puisse contenir un à trois substituants, lesquels peuvent être indépendamment fluor, chlore, brome, alkyle C1-C4 ou alkyloxy C1-C4; Y représente un groupe CH ou un atome d'azote; Z représente un groupe COCH3, CH(CH3)2 ou (a). L'invention se rapporte également à des composés (+)-terconazole et (-)-terconazole. Ces composés possèdent des activités antifongiques et antibactériennes et on peut les utiliser à des fins thérapeutiques chez l'humain et l'animal.

  本发明涉及一种新的同构化合物，其为制备多种azole类抗真菌药物的中间体，以对映异构体纯形式存在，其中Ar为苯基或取代苯基，取代苯基可以含有1-3个取代基，这些基可以独立地为氟、氯、溴、(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基；Y为CH基或氮原子；Z为COCH3基、CH(CH3)2基或(a)基。本发明还涉及化合物(+)-terconazole和(-)-terconazole。这些化合物表现出抗真菌和抗菌活性，可用于人类和兽医治疗。