4-azido-5-O-benzoyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-xylose diethyl dithioacetal | 91876-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-5-O-benzoyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-xylose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(2R)-2-azido-2-[(4S,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 91876-82-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄S₂
• 分子量: 425.573
• InChiKey: SZTDCUCBGODXTA-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-5-O-benzoyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-xylose diethyl dithioacetal 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Thiobenzoic acid S-{(S)-2-azido-2-[(4S,5R)-5-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基4-叠氮基-4-脱氧-1,5-二硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要1-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛通过其4-叠氮基-5-S-苯甲酰基-4-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-木糖二乙基二硫缩醛转化为4-叠氮基-4-脱氧5-硫代-α-d-木吡喃糖三乙酸盐29。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，用4-氰基硫酚对29进行糖基化，得到了4-氰基苯基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-1,2-二硫代-α-和-β-d-吡喃吡喃糖苷31和33以及3-O-乙酰基2,5-脱水4-叠氮基4-脱氧-5-硫代d-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛34分别以8：2：1的比例存在比率。在乙酸中用溴化氢处理29得到2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-d-吡喃木糖基溴化物38和2,3-二- O-乙酰基5-溴5-脱氧4-硫基-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物40。在碳酸钾存在下，溴化物38和40的混合物与4-氰基硫代苯酚的反应仅痕量提供了预期的31和33，而2-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00128-6
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-4-O-methanesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl dithioacetal 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到4-azido-5-O-benzoyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基4-叠氮基-4-脱氧-1,5-二硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要1-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛通过其4-叠氮基-5-S-苯甲酰基-4-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-木糖二乙基二硫缩醛转化为4-叠氮基-4-脱氧5-硫代-α-d-木吡喃糖三乙酸盐29。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，用4-氰基硫酚对29进行糖基化，得到了4-氰基苯基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-1,2-二硫代-α-和-β-d-吡喃吡喃糖苷31和33以及3-O-乙酰基2,5-脱水4-叠氮基4-脱氧-5-硫代d-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛34分别以8：2：1的比例存在比率。在乙酸中用溴化氢处理29得到2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-d-吡喃木糖基溴化物38和2,3-二- O-乙酰基5-溴5-脱氧4-硫基-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物40。在碳酸钾存在下，溴化物38和40的混合物与4-氰基硫代苯酚的反应仅痕量提供了预期的31和33，而2-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00128-6

文献信息

• Synthesis of 4-cyanophenyl 4-azido-4-deoxy-1,5-dithio-β-d-xylopyranoside
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00128-6

  日期：1997.8

  20% yield, respectively. The formation of these two derivatives is tentatively explained by involvement of a radical reaction mechanism. When O-(2,3- di -O- acetyl-4-azido-4-deoxy-5-thio -α- d - xylopyranosyl ) trichloroacetimidate was used as donor and boron trifluoride ethyl etherate as promoter, 31 and 33 were formed in excellent yield (96%) in a 2:1 ratio. The glycosides, obtained on deacetylation

  摘要1-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛通过其4-叠氮基-5-S-苯甲酰基-4-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-木糖二乙基二硫缩醛转化为4-叠氮基-4-脱氧5-硫代-α-d-木吡喃糖三乙酸盐29。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，用4-氰基硫酚对29进行糖基化，得到了4-氰基苯基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-1,2-二硫代-α-和-β-d-吡喃吡喃糖苷31和33以及3-O-乙酰基2,5-脱水4-叠氮基4-脱氧-5-硫代d-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛34分别以8：2：1的比例存在比率。在乙酸中用溴化氢处理29得到2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-d-吡喃木糖基溴化物38和2,3-二- O-乙酰基5-溴5-脱氧4-硫基-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物40。在碳酸钾存在下，溴化物38和40的混合物与4-氰基硫代苯酚的反应仅痕量提供了预期的31和33，而2-（1