(2S,4S)-1-ethyl-5-methyl 4-acetylamino-2-fluoro-2-(2-methyl[1,3]dithiolan-2-yl)pentanedioate | 1256779-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-ethyl-5-methyl 4-acetylamino-2-fluoro-2-(2-methyl[1,3]dithiolan-2-yl)pentanedioate
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-methyl (2S,4S)-4-acetamido-2-fluoro-2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)pentanedioate
• CAS: 1256779-48-2
• 化学式: C₁₄H₂₂FNO₅S₂
• 分子量: 367.463
• InChiKey: BPLFFTJGIYOACX-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,4S)-1-ethyl-5-methyl 4-acetylamino-2-fluoro-2-(2-methyl[1,3]dithiolan-2-yl)pentanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(2S,4S)-1-ethyl-5-methyl 4-(N-acetyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(2-methyl[1,3]dithiolan-2-yl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成轻松和立体控制合成γ-取代的γ-氟谷氨酸：氟化的氨基酯和受阻的Michael受体之间的冲突作用。

  摘要：

  衍生自（S）-1-苯基乙胺的手性2-氟烯氨基酯向α-取代的丙烯酸甲酯的不对称迈克尔加成反应导致非对映体的γ-取代的γ-氟代谷氨酸前体。与四级碳中心相反，具有天然构型的具有氨基酸功能的三级中心具有高水平的立体控制。非对映异构体γ-取代的γ-氟代谷氨酸盐可以高效分离和分离，作为具有很好对映选择性的硫代缩酮衍生物。研究了通过19 F和1将氟化手性β-烯胺酸酯不对称共轭加成到α-乙酰氨基丙烯酸甲酯上的Michael加成非对映选择性1 H NMR实验以及从头算。揭示了亲电试剂的阻碍与亲核试剂所携带的氟原子的去稳定作用之间的干扰连接。

  DOI：

  10.1021/jo101417c
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-5-methyl (4S)-2-acetyl-4-acetylamino-2-fluoropentanedioate 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到(2S,4S)-1-ethyl-5-methyl 4-acetylamino-2-fluoro-2-(2-methyl[1,3]dithiolan-2-yl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成轻松和立体控制合成γ-取代的γ-氟谷氨酸：氟化的氨基酯和受阻的Michael受体之间的冲突作用。

  摘要：

  衍生自（S）-1-苯基乙胺的手性2-氟烯氨基酯向α-取代的丙烯酸甲酯的不对称迈克尔加成反应导致非对映体的γ-取代的γ-氟代谷氨酸前体。与四级碳中心相反，具有天然构型的具有氨基酸功能的三级中心具有高水平的立体控制。非对映异构体γ-取代的γ-氟代谷氨酸盐可以高效分离和分离，作为具有很好对映选择性的硫代缩酮衍生物。研究了通过19 F和1将氟化手性β-烯胺酸酯不对称共轭加成到α-乙酰氨基丙烯酸甲酯上的Michael加成非对映选择性1 H NMR实验以及从头算。揭示了亲电试剂的阻碍与亲核试剂所携带的氟原子的去稳定作用之间的干扰连接。

  DOI：

  10.1021/jo101417c