diethyl-(L)-N-phthaloylseryl-aminomalonate | 88143-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl-(L)-N-phthaloylseryl-aminomalonate
• 英文别名: diethyl 2-[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxypropanoyl]amino]propanedioate
• CAS: 88143-79-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₈
• 分子量: 392.365
• InChiKey: GALGPIGECOCYKK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  139.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-(L)-N-phthaloylseryl-aminomalonate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acryloylamino]-2-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Phthaloyl-L-serin 、 氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到diethyl-(L)-N-phthaloylseryl-aminomalonate
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0