phenyl 2,4,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-laminaribioside | 205590-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,4,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-laminaribioside
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)Glc2Ac4Ac6Ac(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 205590-21-2
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₇S
• 分子量: 728.725
• InChiKey: PHGVOJFVSSRCAI-CBUXPLGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-laminaribioside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl β-D-glucopyranosyl-(1→3)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷间缩醛 IV．Phenyl 2,2' : 4,6 : 4',6'-Tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribiosides 的制备和区域选择性裂解

  摘要：

  使用 3.5 摩尔当量的 α,α-二甲氧基甲苯进行 (+)-10-樟脑磺酸催化的苯基 1-硫代-β-海带双糖苷的缩醛交换反应，得到三亚苄基缩醛，将其分离并表征为苯基 3' -O-乙酰基-2,2' : 4,6 : 4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribiside, 和相应的 3'-O-benzyl 衍生物 6. 用吡啶鎓对甲苯磺酸盐，6 中的糖苷间 2,2'-缩醛经历选择性裂解得到 2,2'-二醇。此外，6 与氢化铝锂/无水氯化铝发生还原性开环反应，然后 O-乙酰化，得到 2,6,6'-O-乙酰-4,2',3',4'-四-O-苄基衍生物，产率为73%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.679
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到phenyl 2,4,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-laminaribioside
  参考文献：
  名称：

  芳烃在室温下无过渡金属合成芳基 1-硫糖苷

  摘要：

  在 TBAF( t BuOH) 4存在下，通过原位生成的芳烃与糖基硫醇结合，提出了一种温和、方便且不含过渡金属的芳基 1-硫糖苷合成方案。该方法提供了一种通用且有效的方法来制备一系列功能化的硫糖苷，并在室温下完美控制异头构型。此外，反应条件耐受多种戊糖和己糖，反应在受保护的单糖和二糖上也能顺利进行。

  DOI：

  10.1039/d1ra04013h