(1R,4aS,4bS,8aR,10aS)-7-ethylenedioxy-1,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-2-vinylphenanthren-4(4aH)-one | 261352-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,4aS,4bS,8aR,10aS)-7-ethylenedioxy-1,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-2-vinylphenanthren-4(4aH)-one
• 英文别名: (1'R,4'aS,4'bS,8'aR,10'aS)-2'-ethenyl-1',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-1,4a,5,6,8a,9,10,10a-octahydrophenanthrene]-4'-one
• CAS: 261352-01-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: LDRIYZIRVUTBHD-YTNOQOSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,4bS,8aR,10aS)-7-ethylenedioxy-1,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-2-vinylphenanthren-4(4aH)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(+)-2-deoxyphytocassane A
  参考文献：
  名称：

  Yajima, Arata; Mori, Kenji, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 24, p. 4079 - 4091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4RS,4aS,4bS,8aR,10aS)-7-ethylenedioxy-4-hydroxy-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carbaldehyde 在 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,4aS,4bS,8aR,10aS)-7-ethylenedioxy-1,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-2-vinylphenanthren-4(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of phytocassanes as proposed on the basis of the CD spectrum of synthetic (+)-2-deoxyphytocassane A

  摘要：

  Phytocassane A-E possess ent-cassane skeleton because synthetic (+)-2-deoxyphytocassane A with cassane skeleton showed the Cotton effects positive at 369 nm (due to the ring-C dienone chromophore) and negative at 289 nm (due to the ring-a carbonyl group), while the natural phytocassane A exhibited the opposite Cotton effects. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02060-2