5-Chlor-3-methylpent-1-en | 51174-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5-Chlor-3-methylpent-1-en
• 英文别名: 5-Chloro-3-methyl-1-pentene；5-chloro-3-methylpent-1-ene
• CAS: 51174-45-9
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• mdl: MFCD19232374
• 分子量: 118.606
• InChiKey: KBYNLPRCTULGQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-3-methylpent-1-en 在 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 diethylzinc 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.29h， 生成 (1S,2R,5S,6R)-6-Ethynyl-2-methyl-5-vinyl-bicyclo[3.2.0]heptan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-poitediol and (.+-.)-dactylol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00280a035
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-戊醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 5-Chlor-3-methylpent-1-en
  参考文献：
  名称：

  （±）-seychellene的全合成

  摘要：

  由（2,3-di-methylcyclohex-2-en-1-one（（））合成（±）-seychellene（4,7,8-三甲基-11-亚甲基三环[5.3.1.0 3,8 ]十一烷）（I）（ XIV）被描述。将酮（XIV）转化为2-甲基-2-（3-甲基-5-碘戊基）-3-亚甲基环己-1--1-酮（XV），得到2-甲基-2-（3-甲基-5-碘代戊基）-3-溴代甲基环己-3,5-二烯-1-酮（XIX）与N-溴代琥珀酰亚胺。用氯化铬（II），然后用酸处理溴代酮（XIX），得到2,3-二甲基-2-（3-甲基-5-碘戊基）环己-3,5-二烯-1-酮（XXI）。从二烯酮（XXI）获得2，3-二甲基-2-（3-甲基-5-二甲基氨基戊基）环己基3,5-二烯-1-酮（XXII）并被氧化；裂解生成的N-氧化物，生成4,7,8-三甲基三环-[5.3.1.0 3,8] undec-9-en-11-one（VII

  DOI：

  10.1039/p19730001843

文献信息

• Methods for treatment of Clostridium difficile infections
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10792272B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  In this study, we capitalized on the antimicrobial property and low oral bioavailability of known salicylanilide anthelmintics (closantel, rafoxanide, niclosamide, oxyclozanide) to target the gut pathogen. The anthelmintics displayed excellent potency against C. difficile strains 630 and 4118 (with MIC values as low as 0.06-0.13 μg/mL for rafoxanide) via a membrane depolarization mechanism, interestingly, closantel, rafoxanide and compound 8 were bactericidal against logarithmic- and stationary-phase cultures of the BI/NAP1/027 strain 4118. Further evaluation of the salicylanilides showed their preferential activity against Gram-positive over Gram-negative bacteria. Moreover, the salicylanilides were non-hemolytic and were non-toxic to mammalian cell lines HepG2 and HEK 293T/17 within the range of their in vitro MICs and MBCs. The salicylanilide anthelmintics exhibit desirable bactericidal and pharmacokinetic properties and are amenable to repositioning as anti-C. difficile agents.

  在本研究中，我们利用已知水杨酰苯胺类抗虫药（closantel、rafoxanide、niclosamide、oxyclozanide）的抗菌特性和低口服生物利用度来靶向肠道病原体。有趣的是，氯氰碘柳胺、rafoxanide 和化合物 8 对 BI/NAP1/027 菌株 4118 的对数期和静止期培养物具有杀菌作用。对水杨酰苯胺的进一步评估表明，它们对革兰氏阳性菌的活性优于革兰氏阴性菌。此外，水杨酰苯胺不溶血，对哺乳动物细胞系 HepG2 和 HEK 293T/17 在体外 MIC 和 MBC 范围内无毒性。水杨酰苯胺类抗虫药表现出理想的杀菌和药代动力学特性，可重新定位为抗艰难梭菌药物。
• Beckwith, Athelstan L. J.; Moad, Graeme, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1083 - 1092
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Moad, Graeme

  DOI：——

  日期：——
• Wolf,H. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 41 - 57
  作者：Wolf,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wolf,H. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2805 - 2822
  作者：Wolf,H. et al.

  DOI：——

  日期：——