N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butadien-2-yl]aniline | 873656-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butadien-2-yl]aniline
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybuta-2,3-dien-2-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 873656-92-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃Si
• 分子量: 375.583
• InChiKey: TWURFTMIPZCUOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butadien-2-yl]aniline 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-acetoxy-2,3-butadien-2-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Generation of Indole-2,3-quinodimethanes

  摘要：

  A novel and efficient procedure for the generation of the reactive indole-2,3-quinodimethane intermediates from the allenylanilines is described. The indole-2,3-quinodimethane intermediates were captured by several dienophiles to afford the corresponding tetrahydro- and dihydrocarbazole derivatives. This method is significantly different from the previously reported ones, which involve the 1,4-elimination or its related reactions of the indole derivatives that possess suitable substituents at both the C-2 and C-3 positions.

  DOI：

  10.1021/ol060418n
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(tributylstannyl)-2,3-butadiene 、 N-Boc-2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butadien-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚合成的新入口。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基-2-碘苯胺与1-（三丁基锡烷基）-1-取代的烯的Stille偶联影响了2-甲基-3-取代的吲哚的连续一步形成。或者，另一种类型的2-烷基-3-取代的吲哚可以通过一锅操作合成，该操作由与1-（三丁基锡烷基）-1,3-二取代的烯基的斯蒂勒偶联反应，然后进行TBAF处理组成。该方法可用于吲哚美辛的合成。

  DOI：

  10.1021/ol052179u