2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 34164-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylamine；3-Amino-imidazo-(1,2-a)-pyridin
• CAS: 34164-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD02078279
• 分子量: 243.695
• InChiKey: JBULXFBOAPDPFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 tetrafluorohydroboric acid 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Towards molecular diversity: dealkylation of tert-butyl amine in Ugi-type multicomponent reaction product establishes tert-butyl isocyanide as a useful convertible isonitrile

  摘要：

  随着一种新型微波辅助单锅联产去叔丁基化的开发，在Ugi型多组分反应生成物中，叔丁基异氰酸酯作为一种有用的可转化异腈首次被探讨，从而获得了制药上重要的多环氮融合咪唑杂环的分子多样性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00022a

文献信息

• An Efficient, Regioselective, Versatile Synthesis of N-Fused 2- and 3-Aminoimidazoles via Ugi-Type Multicomponent Reaction Mediated by Zirconium(IV) Chloride in Polyethylene Glycol-400
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan

  DOI：10.1055/s-0028-1087915

  日期：2009.3

  An Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride in PEG-400 was developed. The protocol offers the rapid, environment friendly, regioselective and versatile synthesis of medicinally important N-fused 2- and 3-aminoimidazoles in good to high yields. The combination of catalyst and solvent, that was judiciously explored, was

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。
• N-Fused Imidazoles As Novel Anticancer Agents That Inhibit Catalytic Activity of Topoisomerase IIα and Induce Apoptosis in G1/S Phase
  作者：Ashish T. Baviskar、Chetna Madaan、Ranjan Preet、Purusottam Mohapatra、Vaibhav Jain、Amit Agarwal、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/jm200235u

  日期：2011.7.28

  substituents exhibited potent inhibition of catalytic activity of hTopoIIα while not showing DNA intercalation. Molecular docking studies and molecular dynamics (MD) simulation analysis, ATPase-kinetics and ATP-dependent plasmid relaxation assay revealed the catalytic mode of inhibition of the title compounds plausibly by blocking the ATP-binding site. N-Fused aminoimidazoles showed potent anticancer activities

  根据已知的拓扑异构酶II催化抑制剂的结构和初步的分子对接研究，预计双环N-稠合的氨基咪唑是潜在的拓扑异构酶II抑制剂。它们是通过多组分反应合成的，并在体外测定中的分离，弛豫，裂解复合物和DNA嵌入方面针对人拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）进行了评估。在八个不同双环支架的31种化合物中，发现具有合适取代基的咪唑并吡啶，咪唑并吡嗪和咪唑并吡嗪显示出对hTopoIIα催化活性的有效抑制，而未显示DNA嵌入。分子对接研究和分子动力学（MD）模拟分析，ATPase动力学和ATP依赖的质粒松弛试验揭示了通过阻断ATP结合位点来合理地抑制标题化合物的催化方式。N-融合的氨基咪唑类化合物在肾和乳腺癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，与依托泊苷和5-氟尿嘧啶相比在肾癌细胞系中具有相对较高的效能，并且在细胞迁移中具有有效的抑制作用。发现这些化合物在G1 / S期发挥凋亡作用。
• Electrochemical primary amination of imidazopyridines with azidotrimethylsilane under mild conditions
  作者：Yan Zhu、Qiao Chu、Heng Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d2gc03703c

  日期：——

  A straightforward protocol involved electrochemical primary amination of imidazopyridines under mild conditions was described, in which TMSN₃ was used as the nitrogen source and a trace amount of H₂O was used as the hydrogen source.

  描述了一种简单的协议，涉及在温和条件下电化学原位氨基化咪唑吡啶，其中使用TMSN3作为氮源，微量的H2O作为氢源。
• Frustrated Lewis pairs in two-dimensional borocarbonitride for the facile synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-α]pyridines using TMSCN as an isonitrile substitute
  作者：Jing Leng、Mohd Sajid Ali、Hamad A. Al-Lohedan、Chandra Sekhar Rout、K. Pramoda、Kothanahally S. Sharath Kumar

  DOI：10.1039/d4nj00302k

  日期：——

  Reusable catalysts are attractive alternatives to the metal-free catalysts accelerating the Groebke–Blackburn–Bienayme reaction for the efficient synthesis of imidazo[1,2-α]pyridines. Herein, we report the synthesis of a reusable defective borocarbonitride catalyst with Lewis acidic boron and Lewis basic nitrogen, which switches the nature of the catalyst from Lewis acid to a frustrated Lewis pair

  可重复使用的催化剂是无金属催化剂的有吸引力的替代品，可加速 Groebke-Blackburn-Bienayme 反应，从而有效合成咪唑并[1,2-α]吡啶。在此，我们报道了用路易斯酸性硼和路易斯碱性氮合成可重复使用的有缺陷的硼碳氮化物催化剂，该催化剂将催化剂的性质从路易斯酸转变为受挫路易斯对（FLP）。此外，FLPs 催化 Groebke-Blackburn-Bienayme 型一锅多组分（2-氨基吡啶、醛和三甲基硅烷基氰化物）反应，得到 3-氨基咪唑并[1,2-α]吡啶。此外，FLPs首次被用于稠合杂环化合物的合成。该方案的显着特点是反应时间短、官能团耐受性广、收率好、催化剂回收率高。
• (Bromodimethylsulfonium) bromide-catalyzed one-pot three-component synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：R. Venkatesham、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1002/jhet.518

  日期：2011.7

  Abstract(Bromodimethylsulfonium) bromide–catalyzed one‐pot multicomponent reaction of 2‐aminopyridine with aromatic aldehyde(s) and TMSCN yielding N‐benzylidene‐2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridines exclusively has been described. The reaction is solvent free, versatile, and takes significantly short time. J. Heterocyclic Chem., (2011).