1-(3-azido-propyl)-2-methoxy-4-oxo-5-phenyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester | 341522-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-azido-propyl)-2-methoxy-4-oxo-5-phenyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(3-azidopropyl)-2-methoxy-4-oxo-5-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 341522-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: LBYTVNKQQKXKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-propyl)-2-methoxy-4-oxo-5-phenyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到6-methoxy-4-oxo-3b-phenyl-2,3,3b,6b-tetrahydro-1H,4H-3a-aza-cyclopropa[de]naphthalene-6a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tricyclic core structure of vindoline

  摘要：

  An efficient synthesis of the core tricyclic structure (18) of vindoline has been achieved using the strategy, which features an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the azido dienone (12) to give aziridine (13) with complete region- and stereocontrol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.115
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azido-propyl)-2-methoxy-5-phenyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 以65%的产率得到1-(3-azido-propyl)-2-methoxy-4-oxo-5-phenyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,5-环己二-1-酮的制备和光化学重排。高效取代苯酚的有效途径。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了通过桦木还原烷基化方法由3-苯基苯甲酸甲酯4和2-甲氧基-5-苯基苯甲酸甲酯8合成2-苯基-2，5-环己二烯-1-酮1a-c和2a-b。1a-c和2a-b在300nm处发生区域特异性的光重排，分别得到四取代的酚14a-c和五取代的酚18a-b。由在366nm处的2a-b辐射产生的A型光产物17a-b已经分离为约1：1的非对映异构体混合物。当应用优化条件时，获得单一的非对映体17a。

  DOI：

  10.1021/ol015637h