Isopropenyl N-Boc-Phenylalaninate | 121611-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Isopropenyl N-Boc-Phenylalaninate
• 英文别名: prop-1-en-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 121611-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: YTRXBVDAINLCPV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropenyl N-Boc-Phenylalaninate 在 氨 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯作为中间体，可将氨基酸轻松转化为酰胺和二肽

  摘要：

  N-Protected amino enol esters are easily transformed at room temperature into amino amides, and in the presence of potassium cyanide as catalyst, into tertiary amides and dipeptides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92385-2
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基氯甲酸酯 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到Isopropenyl N-Boc-Phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽化学中的异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）1：N保护的氨基酸的酯化；在二肽缬氨霉素的合成中的应用

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81083-8

文献信息

• Regioselective synthesis of isopropenyl esters by ruthenium catalysed addition of N-protected amino-acids to propyne
  作者：Christophe Ruppin、Pierre H. Dixneuf、Serge Lecolier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82869-5

  日期：——
• RUPPIN, CHRISTOPHE;DIXNEUF, PIERRE H.;LECOLIER, SERGE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5365-5368
  作者：RUPPIN, CHRISTOPHE、DIXNEUF, PIERRE H.、LECOLIER, SERGE

  DOI：——

  日期：——