(S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-[2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-4-phenylbutylcarbonyl]methylisothiourea | 535952-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-[2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-4-phenylbutylcarbonyl]methylisothiourea
• CAS: 535952-65-9
• 化学式: C₄₂H₄₇N₃O₁₂S
• 分子量: 817.914
• InChiKey: KNLJZCLJHLLOFP-OZLQAPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  194.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-[2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-4-phenylbutylcarbonyl]methylisothiourea 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(S)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)amino-6-ethylphenyl-5,6-dihydro-4-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Guanidinoglycosides with the Inventive use of Mitsunobu Conditions­ and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  我们成功合成了一系列新型胍类糖苷。 通过使用 Mitsunobu 条件作为一种策略，将糖吡喃糖异构羟基转化为相应的取代掩蔽胍类，产量很高。 随后进行脱保护并与 Fmoc 保护的δ-氨基酸偶联，得到了一系列 N,N′-取代的甲基异硫脲。 在一定量的 DBU 催化下，Fmoc 发生裂解并同时发生环化反应，从而得到鸟苷糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36815
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)methylisothiourea 在 i-PrNEt 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-[2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-4-phenylbutylcarbonyl]methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Guanidinoglycosides with the Inventive use of Mitsunobu Conditions­ and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  我们成功合成了一系列新型胍类糖苷。 通过使用 Mitsunobu 条件作为一种策略，将糖吡喃糖异构羟基转化为相应的取代掩蔽胍类，产量很高。 随后进行脱保护并与 Fmoc 保护的δ-氨基酸偶联，得到了一系列 N,N′-取代的甲基异硫脲。 在一定量的 DBU 催化下，Fmoc 发生裂解并同时发生环化反应，从而得到鸟苷糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36815